四螺[2.0.2:0.2:0.2:0]十二烷 | 24375-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 四螺[2.0.2:0.2:0.2:0]十二烷
• 英文名称: tetraspiro<2.0.2.0.2.0.2.0>dodecane
• 英文别名: <4>rotane；<4>Rotan；[4]rotane；Tetraspiro<2,0,2,0,2,0,2,0>dodecan；Tetraspiro<2.0.2.0.2.0.2.0>dodecan；<4>-Rotan；Tetraspiro[2.0.2.0.2.0.2.0]dodecane；tetraspiro[2.0.24.0.27.0.210.03]dodecane
• CAS: 24375-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.259
• InChiKey: WDWKDXQBNGMXEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 生成 四螺[2.0.2:0.2:0.2:0]十二烷
  参考文献：
  名称：

  Etude des petits cycles—XXXVII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80094-x

文献信息

• Thermal Rearrangements of Bicyclopropylidene and Substituted Bicyclopropylidenes − A Gas Phase Kinetic and Product Study
  作者：Armin de Meijere、Sergei I. Kozhushkov、Dietmar Faber、Viktor Bagutskii、Roland Boese、Thomas Haumann、Robin Walsh

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3607::aid-ejoc3607>3.0.co;2-f

  日期：2001.10

  The gas phase thermal rearrangement of bicyclopropylidene (1) has been studied, and the pressure-independent Arrhenius parameters determined as log(k/s−1) = (14.02±0.33) − (39.2±0.7) kcal·mol−1/RT·ln10, almost the same as those for methylenecyclopropane (2). Thus, the second cyclopropane ring in 1 exerts virtually no influence on the kinetics of the thermal rearrangement of one of its methylenecyclopropane

  研究了双环亚丙基 (1) 的气相热重排，并确定了与压力无关的 Arrhenius 参数 log(k/s−1) = (14.02±0.33) − (39.2±0.7) kcal·mol−1/RT ·ln10，几乎与亚甲基环丙烷(2)相同。因此，1 中的第二个环丙烷环对其亚甲基环丙烷亚单元之一的热重排动力学几乎没有影响。发现 1 重排为亚甲基螺戊烷 (5) 是可逆的，在 230 °C 时的平衡组成为 1:166。对这些发现进行了讨论和说明。当在流动系统中加热到 350 °C 时，1 会发生干净的重排，变成 5 [90% 的产率，⩾ 95% 的制备级纯度 (17.4 g)]。烯丙基-(7)、乙烯基-(9)和(E)-(2-甲氧基羰基亚乙基)双环亚丙基(10)由1比50、45、和 69% 的总收益率，分别。9 和 10 的热重排在 150-160 °C 下顺利进行，导致 4-亚甲基螺[2.4]庚-5-烯
• Dimers derived from 10-trispiro[2.0.2.0.2.1]decylidene: New hydrocarbons with interesting structural features
  作者：Armin De Meijere、Horst Wenck、Jürgen Kopf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81694-x

  日期：1988.1

  products: the dimethylenedispirooctane 9, the dimer 11 arising from [4+2]-cycloaddition of 7 to 9 and - predominantly - dimethylenetricyclodecane 12. The expected Cope rearrangement of 12 to the interesting bisbridgehead-diene 22 could not be detected, but the oxidation product (E)-10,10'-bi(dispiro-[2.0.2.4]decanylidene)-7,7'-dione (25) obtained upon heating 12 in nitrobenzene most probably arose from

  标题卡宾3尽管负载有三个给电子体的螺环丙烷单元，但并未二聚为烯烃4，而仅扩环成螺环丙烷丙烷化的双环[2.2.0] hex-1（4）-烯7。与相应的母体化合物相似，7产生三种主要的烃产物：二亚甲基二螺辛烷9，由[4 + 2]-环加成7至9和-主要-二亚甲基三环癸烷12产生的二聚体11。不能检测到双桥头二烯22，但是在硝基苯中加热12时得到的氧化产物（E）-10,10'-双（二螺-[2.0.2.4]癸二烯）-7,7'-二酮（25）可能是由双烯丙基双自由基20在升高的温度下平衡为12和22引起的。2437
• Fitjer,L., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, p. 804 - 805
  作者：Fitjer,L.

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclopropylidene: cycloadditions onto a unique olefin
  作者：A. De Meijere、Ihsan Erden、Walter Weber、Dieter Kaufmann

  DOI：10.1021/jo00236a031

  日期：1988.1
• Trabert, Ludwig; Hopf, Henning; Schomburg, Dietmar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2405 - 2414
  作者：Trabert, Ludwig、Hopf, Henning、Schomburg, Dietmar

  DOI：——

  日期：——