1,2-Dihydro-exo-dicyclopentadien | 10466-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 1,2-Dihydro-exo-dicyclopentadien
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 10466-50-9
• 化学式: C₁₀H₁₄
• 分子量: 134.221
• InChiKey: WHNYVDJJCTVMGO-FIRGSJFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dihydro-exo-dicyclopentadien 在 potassium tert-butylate 、 溴 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 exo-2,exo-6-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of exo-Trimethylene-2-norbornene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01494a058
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-tetrahydro-exo-dicyclopentadien 在 氢氧化钾 、 氢溴酸 作用下， 生成 1,2-Dihydro-exo-dicyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  Gavrilov,L.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1398 - 1401

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Cobalt Catalysis to Override E2-Selectivity in the Elimination of Alkyl Halides: A Mild Route toward <i>contra</i>-Thermodynamic Olefins
  作者：Huaibo Zhao、Alastair J. McMillan、Timothée Constantin、Rory C. Mykura、Fabio Juliá、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c06768

  日期：2021.9.15

  mechanistically distinct tactic to carry E2-type eliminations on alkyl halides. This strategy exploits the interplay of α-aminoalkyl radical-mediated halogen-atom transfer (XAT) with desaturative cobalt catalysis. The methodology is high-yielding, tolerates many functionalities, and was used to access industrially relevant materials. In contrast to thermal E2 eliminations where unsymmetrical substrates give regioisomeric

  我们在这里报告了一种在烷基卤化物上进行 E2 型消除的机械上不同的策略。该策略利用了 α-氨基烷基自由基介导的卤素原子转移 (XAT) 与去饱和钴催化的相互作用。该方法产量高，具有多种功能，并用于获取工业相关材料。与不对称底物产生区域异构混合物的热 E2 消除相比，这种方法能够通过微调钴催化剂的电子和空间性质，获得高烯烃位置选择性。这一史无前例的机械特性允许访问禁忌-thermodynamic烯烃，由E2淘汰难以捉摸。
• Bromination of Norbornene: the Question of Bromonium Ions <i>vs</i>. 6,1-Hydride Shift
  作者：D. R. Marshall、P. Reynolds-Warnhoff、E. W. Warnhoff、J. R. Robinson

  DOI：10.1139/v71-148

  日期：1971.3.15

  a radical mechanism. The product composition from the bromine addition has been compared with that of the analogous chlorination and bromofluorination reactions. Degradation of the 2-exo,3-endo-dibromonorbornane from bromination of 5,6-14C-norbornene has shown that this dibromide is formed by two ionic routes: (a) from a bromonium ion 14 (or its equivalent), and (b) from the cation 12 formed by 6,1-hydride

  对降冰片烯 (1) 与溴的反应进行了重新研究，发现除了溴代降冰片烯 (2) 和 2-外型溴代降冰片烷 (20) 之外，还会产生一种复杂的二溴化物混合物，其中已分离出五种 (15-19)并确定。已发现这些二溴化物是离子加成的动力学控制产物。显然，二溴化物 15 也在一定程度上通过自由基机制在四氯化碳中形成。溴加成的产物组成与类似的氯化和溴氟化反应的产物组成进行了比较。2-exo,3-endo-dibromonorbornane 从 5,6-14C-降冰片烯的溴化中降解表明，这种二溴化物是通过两种离子途径形成的：（a）从溴离子 14（或其等价物），和（ b) 由 6,1-氢化物转变形成的阳离子 12。
• The adamantane rearrangement ofsyn- andanti-Tricyclo[4.2.1.1.12,5] decane. Part II. Rearrangements initiated by regioselective formation of carbocations at C(3) and C(9)
  作者：Marco Brossi、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19880710420

  日期：1988.6.15

  The endo- and exo-alcohols 5–12 of syn-(1) and anti-tricyclo[4.2.1. 12.5]decane (2) were treated with BF3/Et3SiH (ionic hydrogenation) in order to study the behaviour of the corresponding regioselectively generated carbocations at C(3) (a (syn), b (anti)) and C(9) (c (syn), d (anti)). The anti-hydrocarbon 2 is practically the sole product obtained starting with the four 3-alcohols (viaab from 5 and

  的内切-和外切-醇5-12的顺式- （1）和抗-三环[4.2.1。为了研究相应的区域选择性生成的碳正离子在C（3）（a（顺式），b（抗））和C上的行为，用BF 3 / Et 3 SiH（离子加氢）处理了1 2.5个癸烷（2）。（9）（c（syn），d（反））。该抗-烃2实际上唯一的产物获得的起始的四个3-醇（通过一个b从5和6（顺式）和经由b从9和10（反））。在每种情况下四个-9-醇得到的混合物的2-内型，3-内型（ - 3）和2-外，3-外三亚甲基-8,9,10-trinorbornane（4）（通过ç Ë从7和8（syn）并通过d f（11）和（12）（反）），但不涉及烃2，即不涉及1,3-H转变c a和d b。
• Epoxidation and oxidative dihydroxylation of C10–C13 unsaturated bridged hydrocarbons involving hydrogen peroxide and modified forms of heteromolybdic compounds
  作者：Kh. M. Alimardanov、O. A. Sadygov、N. I. Garibov、N. R. Dadashova、M. B. Almardanova、A. D. Kuliev

  DOI：10.1134/s0965544117050024

  日期：2017.5

  Induced oxidation of C10–C13 tricyclic bridged olefins synthesized from C5–C8 cyclodiene hydrocarbons using hydrogen peroxide has been studied. It has been shown that phosphomolybdic heteropoly compounds supported on a finely divided carbon material and additionally modified with HBr and CoCO3 or Gd2O3 exhibit high activity in this reaction. Depending on the conditions of the experiments, the main

  研究了使用过氧化氢从C 5 –C 8环二烯烃类合成的C 10 –C 13三环桥烯烃的诱导氧化。已经表明，负载在细分的碳材料上并另外用HBr和CoCO 3或Gd 2 O 3改性的磷钼杂多化合物在该反应中表现出高活性。根据实验条件，主要反应产物是保留了反应烃结构的相应的环氧乙烷和二醇。
• [EN] METATHESIS POLYMERIZATION METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE POLYMÉRISATION PAR MÉTATHÈSE
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2016036976A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present disclosure is directed to methods of making a polymer, including exposing a reaction mixture including a strained cyclic unsaturated monomer and an organic initiator to a stimulus to provide an activated organic initiator, whereby the activated organic initiator is effective to polymerize the strained cyclic unsaturated monomer via a 4-membered carbocyclic intermediate to provide a polymer having constitutional units derived from the strained cyclic unsaturated monomer.

  本公开涉及制备聚合物的方法，包括将含有紧张的环状不饱和单体和有机引发剂的反应混合物暴露于刺激物中，以提供活性有机引发剂，通过4元环碳中间体，使活性有机引发剂有效地聚合紧张的环状不饱和单体，从而提供由紧张的环状不饱和单体导出的构成单元的聚合物。