杜瓦苯 | 5649-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 杜瓦苯
• 中文别名: 双环[2.2.0]己-2,5-二烯
• 英文名称: Dewar-benzol
• 英文别名: Dewar benzene；Bicyclo<2.2.0>hexa-2,5-dien；Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene
• CAS: 5649-95-6
• 化学式: C₆H₆
• 分子量: 78.1136
• InChiKey: CTLSARLLLBZBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杜瓦苯 在 (Rearrangement) 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 生成 苯
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical substituent effects on the antiaromatic transition state for the rearrangement of bicyclo[2.2.0]hexadiene to benzene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00771a068
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chloro-3-trimethylsilyl-1-cyclopropyl)-2-chloro-3-trimethylsilylcyclopropane 在 silver tetrafluoroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 杜瓦苯
  参考文献：
  名称：

  Billups, Edward W.; Haley, Michael M., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 12, p. 1735 - 1737

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoaddition of biacetyl and alkenes. Reaction stereochemistry, multiplicity, and photokinetics
  作者：Guilford Jones、Mahalingham Santhanam、Sheau-Hwa Chiang

  DOI：10.1021/ja00539a019

  日期：1980.9

  photoaddition of biacetyl, a ketone having a visible absorbing chromophore, and a series of alkenes in benzene solution. Biacetyl phosphorescence quenching and quantum yield data are consistent with a photoaddition mechanism involving biacetyl triplets. Exciplex and biradical intermediates are proposed for photoaddition on the basis of stereochemical results and the dependence of phosphorescence quenching constants

  摘要 : 报道了在苯溶液中光加成联乙酰、具有可见吸收发色团的酮和一系列烯烃的量子产率。联乙酰磷光猝灭和量子产率数据与涉及联乙酰三联体的光加成机制一致。根据立体化学结果和磷光猝灭常数对烯烃电子供体性质的依赖性，提出了用于光加成的 Exciplex 和双自由基中间体。讨论了在小成环加成反应中利用低能激发态的后果。（作者）
• Dewar Benzene and Some of its Derivatives. A photoelectron spectroscopic analysis [1]
  作者：Gerhard Bieri、Edgar Heilbronner、Tsunetoshi Kobayashi、Andreas Schmelzer、Melvin J. Goldstein、Ronald S. Leight、Mark S. Lipton

  DOI：10.1002/hlca.19760590805

  日期：1976.12.15

  The near degeneracy of the two lowest ionization energies of Dewar benzene can be understood in terms of closely competitive ‘through-bond’ and ‘through-space’ interaction. Empirical, semiempirical, and open-shell ab initio procedures converge to require mutually consistent symmetry assignments.

  杜瓦瓶中两种最低电离能的接近简并性可以通过竞争激烈的“贯穿键”和“贯穿空间”相互作用来理解。经验的，半经验的和开放式的从头计算过程趋于一致，需要相互一致的对称分配。
• Unsymmetrical substituent effects on the antiaromatic transition state for the rearrangement of bicyclo[2.2.0]hexadiene to benzene
  作者：Ronald Breslow、John Napierski、Arthur H. Schmidt

  DOI：10.1021/ja00771a068

  日期：1972.8
• Christl, Manfred; Mattauch, Brigitte, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4203 - 4223
  作者：Christl, Manfred、Mattauch, Brigitte

  DOI：——

  日期：——
• Klaerner, Frank-Gerrit; Glock, Volker; Hemmes, Jan-Luiken, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 9, p. 1869 - 1879
  作者：Klaerner, Frank-Gerrit、Glock, Volker、Hemmes, Jan-Luiken

  DOI：——

  日期：——