4-Hydroxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene | 875-20-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Hydroxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene
• 英文别名: tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-dien-5-ol；α-1-Hydroxydicyclopentadien；4-Hydroxytricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-diene；(1S,2R,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-ol
• CAS: 875-20-7；6814-80-8；24529-79-1；24708-29-0；57386-40-0；88555-62-8；105367-92-8；122919-96-4；123930-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: SIRXYHBXRXZGJQ-MLJYIHJVSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-116 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene 在 重铬酸吡啶 作用下， 以73%的产率得到endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过环产生的各向异性轨道重叠远程控制立体转移。顺式-2-烷基-1-烯基环丙烷分子内逆烯反应中氢位移的立体化学

  摘要：

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果

  DOI：

  10.1021/ja00012a032
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以63%的产率得到4-Hydroxytricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-3,8-diene
  参考文献：
  名称：

  通过环产生的各向异性轨道重叠远程控制立体转移。顺式-2-烷基-1-烯基环丙烷分子内逆烯反应中氢位移的立体化学

  摘要：

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果

  DOI：

  10.1021/ja00012a032

文献信息

• Pyridinium Fluorochromate; A New and Efficient Oxidant for Organic Substrates
  作者：Manabendra N. Bhattacharjee、Mihir K. Chaudhuri、Himadri S. Dasgupta、Nirmalendu Roy、Darlando T. Khathing

  DOI：10.1055/s-1982-29872

  日期：——
• McClinton, Martin A.; Sik, Vladimir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1891 - 1896
  作者：McClinton, Martin A.、Sik, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Schnurpfeil, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 3, p. 481 - 488
  作者：Schnurpfeil, D.

  DOI：——

  日期：——
• Mehta,G. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 252 - 255
  作者：Mehta,G. et al.

  DOI：——

  日期：——