4-FQA | 2613-86-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-FQA
• 英文别名: 4-O-feroluoylquinic acid；4-O-feruloylquinic acid；4-feruloylquinic acid
• CAS: 2613-86-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₉
• 分子量: 368.34
• InChiKey: VTMFDSJJVNQXLT-RYPCIWMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  656.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  153.75
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

阿魏基奎宁酸可能是食品的潜在生物标志物。[1]

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 4-FQA
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-, 4-, and 5-O-feruloylquinic acids

  摘要：

  The efficient synthesis of 3-, 4-, and 5-O-feruloylquinic acids starting from D-(-)-quinic acid is described. Esterification of suitably protected quinic acid derivatives with 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-acryloyl chloride and subsequent hydrolysis of all the protecting groups afforded the title products in overall yields of 33%, 15%, and 45%, respectively, (from quinic acid). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.06.002

文献信息

• Syntheses of 3-, 4-, and 5-O-feruloylquinic acids
  作者：Irena Dokli、Luciano Navarini、Zdenko Hameršak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.002

  日期：2013.7

  The efficient synthesis of 3-, 4-, and 5-O-feruloylquinic acids starting from D-(-)-quinic acid is described. Esterification of suitably protected quinic acid derivatives with 3-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-acryloyl chloride and subsequent hydrolysis of all the protecting groups afforded the title products in overall yields of 33%, 15%, and 45%, respectively, (from quinic acid). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.