dehydrosoyasaponin I methyl ester | 117210-13-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dehydrosoyasaponin I methyl ester
• 英文别名: soybean saponin Be；Soyasaponin Be methyl Ester；methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aS,14aR,14bR)-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-9-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,10,12,12a,14,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 117210-13-6
• 化学式: C₄₉H₇₈O₁₈
• 分子量: 955.148
• InChiKey: UAQSFFPZBWPNOO-CXWULDEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  992.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  281
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

制备方法与用途

大豆皂苷概述

大豆皂苷（soyasaponins），又称大豆皂甙，是从大豆及其他豆类植物种子中提取的一类由低聚糖和齐墩果烯三萜缩合形成的化合物。这些植物种子中的大豆皂苷含量一般在0.62-6.16％之间。国内外的研究已证实，大豆皂苷具有抗脂质氧化、抗自由基、增强免疫调节、抗肿瘤及抗病毒等多种生理功能，并已在食品、药品和化妆品等领域得到广泛应用，展现出广阔的市场前景。

制备方法

大豆皂苷BE甲酯的制备步骤如下：首先，使用浓度为6.5mg/ml的大豆皂苷原料，其中干物质中大豆皂苷含量为1.5％，上样体积为1000ml。上样及洗脱温度均控制在80℃。具体操作包括：用460ml水进行初次洗涤；将上样流出液和水洗液合并后干燥，以获得大豆低聚糖粗品；再使用1400ml35％乙醇进行吸附柱清洗；最后通过1200ml60％乙醇进行洗脱，流速设定为8.0ml/min，收集洗脱液。总体积达到1150ml后，采用真空旋转蒸发干燥得到大豆皂苷粗品13.13g，呈棕黄色，含量45.5％，收率为91.9％。

进一步精制时，将上述大豆皂苷粗品置于250ml圆底烧瓶中，并加入50ml40％乙醇，在85℃下加热回流。冷却至30℃后倒入离心管内，静置24小时进行离心分离，母液和结晶分别收集并水洗。再次离心得到结晶产品，最后经干燥处理获得大豆皂苷BE甲酯3.32g。

生物活性

脱氢大豆皂苷I甲酯（Dehydrosoyasaponin I methyl ester）是源自Trifolium alexandrinum的一种皂苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrosoyasaponin I methyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 大豆甾醇 B
  参考文献：
  名称：

  满天金（Desmodium styracifolium）成分的研究。

  摘要：

  从Desmodii Herba [满地香（Desmodium styracifolium（Osbeck）Merr）干燥的整株植物中分离出了两个三萜皂苷（1和2）。（豆科）]及其化学结构被表征为大豆皂苷I和新的皂苷3-O- [α-L-鼠李糖基-（1 ---- 2）-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 2）通过化学和光谱方法分别测定β-D-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]大豆皂酚E。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2229
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 去氢大豆皂甙I 以 乙醚 为溶剂， 生成 dehydrosoyasaponin I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oleanene glycosides from seeds of Trifolium alexandrinum

  摘要：

  From the seeds of Trifolium alexandrinum, two new oleanene-type triterpene glycosides were isolated as their methyl esters, together with five known saponins. The structures of the isolated compounds were determined by NMR and mass spectral analyses.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)00430-f