5-(4-甲基苯基)-5-氧代戊酸 | 833-85-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(4-甲基苯基)-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-(4-methylphenyl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-oxo-5-(p-tolyl)pentanoic acid
• CAS: 833-85-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD00458564
• 分子量: 206.241
• InChiKey: MCWLCBLXRSXGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  399.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  乙基5-(4-甲基苯基)-5-氧代戊酸酯	ethyl 5-oxo-5-(p-tolyl)pentanoate	42482-94-0	C14H18O3	234.295
  ——	5-oxo-5-(p-tolyl)pentanenitrile	88636-41-3	C12H13NO	187.241
  对甲基苯乙酮	para-methylacetophenone	122-00-9	C9H10O	134.178

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-hydroxy-1-(p-tolyl)pentan-1-one	138100-39-7	C12H16O2	192.258
  ——	5-(p-tolyl)-5-oxopentanoic acid methyl ester	93390-44-4	C13H16O3	220.268
  ——	5-(4-methylphenyl)-5-oxopentanal	1396201-80-1	C12H14O2	190.242
  乙基5-(4-甲基苯基)-5-氧代戊酸酯	ethyl 5-oxo-5-(p-tolyl)pentanoate	42482-94-0	C14H18O3	234.295
  ——	4-Brom-5-oxo-5-p-tolyl-valeriansaeure	91720-96-6	C12H13BrO3	285.137
  5-(4-甲基苯基)缬草酸	5-(p-tolyl)pentanoic acid	777-93-5	C12H16O2	192.258
  ——	5-(4-methylphenyl)hexanoic acid	162708-28-3	C13H18O2	206.285
  ——	5-Hydroxy-5-(4-methylphenyl)pentanoic acid	1017209-81-2	C12H16O3	208.257
  ——	(+/-)-5-(4-methylphenylcarbonyl)dihydrofuran-2(3H)-one	420119-86-4	C12H12O3	204.225
  ——	(5R)-5-(4-methylbenzoyl)oxolan-2-one	——	C12H12O3	204.225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)-5-氧代戊酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(p-tolyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Iodolactonization Utilizing Chiral Squaramides

  摘要：

  Asymmetric iodolactonization of gamma- and delta-unsaturated carboxylic acids has been explored in the presence of six different chiral organocatalysts 5-8. The catalyst 6b was found to facilitate the cyclization of 5-arylhex-5-enoic acids 1 to the corresponding iodolactones 2 with up to 96% ee. By this protocol, unsaturated carboxylic acids are converted enantioselectively to synthetically useful delta-lactones in high yields using commercially available NIS. Apparently, both hydrogen bonding and aryl/aryl interactions are important for efficient stereodifferentiation.

  DOI：

  10.1021/ol302798g
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(4-甲基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  NEW CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及用于治疗疾病和疾病的新型CCR2（CC趋化因子受体2）拮抗剂及其用途，特别是用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病等肺部疾病的药物。

  公开号：

  US20120004252A1

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Electrocatalytic Dehydrogenative Esterification of Aliphatic Carboxylic Acids: Access to Bioactive Lactones
  作者：Sheng Zhang、Fei Lian、Mengyu Xue、Tengteng Qin、Lijun Li、Xu Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03333

  日期：2017.12.15

  A scalable and efficient electrocatalytic dehydrogenative esterification is reported. With an indirect electrolysis strategy, both intra- and intermolecular-type reactions were amenable to this practical method. With n-Bu4NI as the catalyst, undesired decarboxylation and Baeyer–Villiger oxidation were suppressed. More importantly, this novel method provided reliable and direct access to the natural

  据报道可扩展且有效的电催化脱氢酯化。通过间接电解策略，分子内和分子间反应都适合该实用方法。使用n -Bu 4 NI作为催化剂，可以抑制不希望的脱羧和Baeyer-Villiger氧化。更重要的是，这种新颖的方法可提供以克为单位的对天然产物胞嘧啶酮A的可靠，直接的获取。
• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• Facile aerobic photooxidative oxylactonization of oxocarboxylic acids in fluorous solvents
  作者：Norihiro Tada、Lei Cui、Takafumi Ishigami、Kazunori Ban、Tsuyoshi Miura、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c2gc36238d

  日期：——

  We developed efficient aerobic photooxidative oxylactonizations of oxocarboxylic acids promoted by trifluoroacetic anhydride with molecular oxygen as the terminal oxidant in the fluorous solvent FC-72.

  我们开发了一种高效的有氧光氧化羟基内酯化反应，以三氟醋酸酐为促进剂，分子氧为终端氧化剂，在氟碳溶剂FC-72中进行对氧代羧酸的反应。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of γ- and δ-Ketoacids for Enantioselective Synthesis of γ- and δ-Lactones
  作者：Yun-Yu Hua、Huai-Yu Bin、Tao Wei、Hou-An Cheng、Zu-Peng Lin、Xing-Feng Fu、Yuan-Qiang Li、Jian-Hua Xie、Pu-Cha Yan、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04253

  日期：2020.2.7

  A highly efficient asymmetric hydrogenation of γ- and δ-ketoacids was developed by using a chiral spiro iridium catalyst (S)-1a, affording the optically active γ- and δ-hydroxy acids/lactones in high yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and turnover numbers (TON up to 100000). This protocol provides an efficient and practical method for enantioselective synthesis of Ezetimibe

  通过使用手性螺铱催化剂（S）-1a开发了高效的不对称氢化γ-和δ-酮酸，以高收率提供了光学活性的γ-和δ-羟基酸/内酯，对映选择性极好（高达> 99％ee）和营业额数字（TON最高为100000）。该协议为依泽替米贝的对映选择性合成提供了一种有效而实用的方法。