5-(4-甲基苯基)缬草酸 | 777-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(4-甲基苯基)缬草酸
• 英文名称: 5-(p-tolyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(4-Methylphenyl)pentanoic acid
• CAS: 777-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD04972093
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UYONRHRQXUQJJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)缬草酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 3-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  铱/ f-安瓿催化苯并稠合环酮的高效不对称加氢

  摘要：

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800839
• 作为产物：
  描述：

  (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(4-甲基苯基)缬草酸
  参考文献：
  名称：

  通过钯 (II) 催化的 1-苯并环庚酮有氧脱氢和连续 Diels-Alder 反应合成 2,3-苯并托酮，生成苯并双环[3.2.2]壬烯酮

  摘要：

  开发了一种通过钯 (II) 催化有氧脱氢从 1-苯并环庚酮生产 2,3-苯并托酮的方法。该方法首先提供了从相应的 1-苯并环庚酮制备各种 2,3-苯并环酮的催化路线，且产率良好。此外，该反应可应用于与马来酰亚胺的一锅狄尔斯-阿尔德反应，以≤90%的产率提供复杂的苯并双环[3.2.2]壬烯酮。还进行了支持我们提出的机制的动力学分析，强调了所开发的合成途径的稳健性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02558

文献信息

• Pd-Catalyzed reductive heck reaction of olefins with aryl bromides for Csp²–Csp³ bond formation
  作者：Liqun Jin、Jiaxia Qian、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1039/c8cc02571a

  日期：——

  We developed a Pd-catalyzed intermolecular reductive Heck reaction to construct Csp2–Csp3 bonds between aryl bromides and olefins. Various styrene derivatives, acyclic and cyclic alkenes, were well tolerated to couple with varied aryl bromides in linear selectivity. Kinetic and deuterium labeling experiments suggested that i-PrOH provides a hydride through β-H elimination.

  我们开发了Pd催化的分子间还原性Heck反应，以构建芳基溴化物和烯烃之间的Csp 2 -Csp 3键。各种苯乙烯衍生物（无环和环状烯烃）具有良好的耐受性，可以线性选择性地与各种芳基溴化物偶联。动力学和氘标记实验表明，i-PrOH可通过消除β-H来提供氢化物。
• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• Cooperative iodine and photoredox catalysis for direct oxidative lactonization of carboxylic acids
  作者：Thomas Duhamel、Kilian Muñiz

  DOI：10.1039/c8cc08594c

  日期：——

  A new method for the formation of γ- and δ-lactones from carboxylic acids through direct conversion of benzylic C–H to C–O bonds is described. The reaction is conveniently induced by visible light and relies on a mild cooperative catalysis by the combination of molecular iodine and an organic dye.

  描述了一种通过直接将苄基CH键转换为CO键从羧酸形成γ-和δ-内酯的新方法。该反应由可见光方便地诱导，并且依赖于分子碘和有机染料的组合的温和协同催化。
• Ester Compounds, Lubricating Oil Compositions Containing Same and Processes for Making Same
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20190100710A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  This disclosure relates to ester compounds derived from neo-alcohol, lubricating oil base stocks comprising such ester compounds, lubricating oil compositions comprising such ester compounds, and method for making such compounds and/or base stocks. The lubricating oil base stocks comprising the ester compounds exhibit desirable lubricating properties such as polarity and oxidation stability.

  本公开涉及从新醇衍生的酯化合物、包含这种酯化合物的润滑油基础油、包含这种酯化合物的润滑油组合物，以及制备这种化合物和/或基础油的方法。包含这种酯化合物的润滑油基础油具有理想的润滑性能，如极性和氧化稳定性。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Unbiased Methylene C(sp ³ )–H Borylation of Acyclic Amides
  作者：Yuhuan Yang、Lili Chen、Senmiao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013568

  日期：2021.2.15

  We herein report amide directed enantioselective β‐C(sp3)−H borylation of unbiased methylene C−H bonds of acyclic amides enabled by iridium catalysis for the first time. The key to the success of this transformation relies on the careful selection of the combination of iridium precursor and chiral bidentate boryl ligands. A variety of functional groups are well‐tolerated, affording chiral β‐functionalized

  我们在此首次报道了铱催化的无环酰胺的无偏亚甲基CH键的酰胺定向对映选择性β-C（sp 3）-H硼化。该转化成功的关键在于精心选择铱前体和手性二齿硼基配体的组合。各种官能团均具有良好的耐受性，可提供良好至极好的对映选择性的手性β-官能化酰胺。我们还通过将C-B键立体定向转换为其他功能来演示当前方法的应用。