3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 57099-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (R)-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-(Benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 57099-04-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: CIFFIYJOTIJKSX-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  460.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.16h， 生成 1-[(1R,4R,6R,7S)-4-[[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethoxy]methyl]-7-hydroxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR MAKING ALLOFURANOSE FROM GLUCOFURANOSE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALLOFURANOSE À PARTIR DE GLUCOFURANOSE

  摘要：

  本发明涉及从描述和权利要求中定义的葡糖呋喃糖中制备阿洛呋喃糖。阿洛呋喃糖是合成寡核苷酸时的中间体，可用作药物。

  公开号：

  WO2019224172A1
• 作为产物：
  描述：

  D-glucose 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 磷酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROCESS FOR MAKING ALLOFURANOSE FROM GLUCOFURANOSE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ALLOFURANOSE À PARTIR DE GLUCOFURANOSE

  摘要：

  本发明涉及从描述和权利要求中定义的葡糖呋喃糖中制备阿洛呋喃糖。阿洛呋喃糖是合成寡核苷酸时的中间体，可用作药物。

  公开号：

  WO2019224172A1

文献信息

• δ-Lactams: synthesis from<scp>D</scp>-glucose, and preliminiary evaluation as a fucosidase inhibitor, of<scp>L</scp>-fuconic-δ-lactam
  作者：George W. J. Fleet、Nigel G. Ramsden、Raymond A. Dwek、Tom W. Rademacher、Linda E. Fellows、Robert J. Nash、Donovan St. C. Green、Bryan Winchester

  DOI：10.1039/c39880000483

  日期：——

  Polyhydroxylated δ-lactams are a potential class of glycosidase inhibitors; the synthesis of L-fuconic-δ-lactam (7), which preliminary studies have shown to be a weak but specific α-L-fucosidase inhibitor, is described.

  多羟基化δ-内酰胺是一类潜在的糖苷酶抑制剂；本文描述了L-夫糖酸δ-内酰胺（7）的合成，初步研究表明其是一种弱但特异性的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。
• Method of inhibiting virus
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US04999360A1

  公开（公告）日：1991-03-12

  A group of five- and six-membered heterocyclic compounds having a nitrogen in the ring and 2 to 3 hydroxyl substituents on the ring are effective inhibitory agents of human immunodeficiency virus.

  一组含有环中氮原子并且环上有2到3个羟基取代基的五元和六元杂环化合物是人类免疫缺陷病毒的有效抑制剂。
• Synthesis of 6,6′-ether linked disaccharides from<scp>d</scp>-allose,<scp>d</scp>-galactose,<scp>d</scp>-glucose and<scp>d</scp>-mannose; evidence on the structure of coyolosa
  作者：Alan H. Haines

  DOI：10.1039/b407468h

  日期：——

  6'-Linked ethers derived from D-allose, D-galactose, D-glucose, and D-mannose have been prepared in order to allow comparisons with the reported 6,6'-linked hexopyranose coyolosa, an hypoglycemic compound which has been isolated by extraction of the root of the palm Acrocomia mexicana. Comparison of NMR data from the ethers and their derived peracetates with corresponding reported data from coyolosa and its

  为了与已报道的6,6'-连接的六吡喃葡萄糖椰油酸酯进行比较，已制备了衍生自D-阿洛糖，D-半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露糖的6,6'-连接醚，后者通过提取棕榈Acrocomia mexicana的根来分离。来自醚及其衍生的过乙酸盐的NMR数据与来自油桐及其过乙酸盐的相应报道数据的比较表明，油桐不是6,6'-连接的二糖。合成的化合物代表了一类新型的二糖衍生物，与更常见的头对尾（例如麦芽糖）或头对头（例如海藻糖）二糖相反，它们的尾对尾连接。
• Efficient synthesis of α,β-unsaturated γ-lactones linked to sugars
  作者：Amélia P. Rauter、José Figueiredo、Maria Ismael、Tana Canda、Josep Font、Marta Figueredo

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00197-5

  日期：2001.5

  A series of structurally diverse unsaturated sugar-derived lactones has been prepared. α,β-Butenolides were introduced to the sugar moiety starting from epoxides, while α-methylene-γ-lactones were constructed from a carbonyl precursor, either an aldehyde, a ketone or a lactone. In the last case, an unprecedented Reformatsky-type reaction has been developed.

  已经制备了一系列结构多样的不饱和糖衍生的内酯。从环氧化物开始将α，β-丁烯内酯引入糖部分，而由羰基前体（醛，酮或内酯）构建α-亚甲基-γ-内酯。在最后一种情况下，开发了前所未有的Reformatsky型反应。
• [EN] FUCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FUCOSIDASE
  申请人：RAPTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017019925A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present disclosure relates, in general, to compounds useful as inhibitors of fucosidase enzymes, and to methods and compositions for the treatment of tumors or cancers, such as liver disorders and liver tumors (e.g., hepatocellular carcinoma), with a compound as disclosed herein.

  本公开涉及一般而言，用作葡萄糖酶酶抑制剂的化合物，以及使用本公开披露的化合物进行肿瘤或癌症治疗的方法和组合物，例如肝功能障碍和肝肿瘤（例如肝细胞癌）。