(2R,3R)-1-benzyloxy-3-methoxy-3,7-dimethyl-6-octene-2-ol | 122804-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-1-benzyloxy-3-methoxy-3,7-dimethyl-6-octene-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)1-benzyloxy-3-methoxy-3,7-dimethyl-6-octene-2-ol；(2R,3R)-3-methoxy-3,7-dimethyl-1-phenylmethoxyoct-6-en-2-ol
• CAS: 122804-35-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: DHIKIKPYISACNV-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-benzyloxy-3-methoxy-3,7-dimethyl-6-octene-2-ol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 68.25h， 生成 (3R,4R)-1,1-dibromo-3-t-butyldimethylsiloxy-4-methoxy-4-methyl-1-octene
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent synthesis of mexiprestil: 16(R) 16-methoxy 16-methyl PGE1 methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82450-8
• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-benzyloxy-3-methoxy-3,7-dimethyl-6-octene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel process and intermediates

  摘要：

  这项发明涉及制备16-甲氧基-16-甲基前列腺素E.sub.1衍生物的新工艺，以及用于该衍生物的新中间体。

  公开号：

  US05055592A1

文献信息

• Improvement process for debrominative rearrangements
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0370153A1

  公开（公告）日：1990-05-30

  This invention relates to an improvement in the standard procedures involving a debrominative rearrangement reaction of a terminal dibromoolefin with activated magnesium in tetrahydrofuran.

  这项发明涉及改进标准程序，涉及将末端二溴烯与四氢呋喃中活化的镁进行去溴重排反应。
• Novel processes and intermediates
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0325869A1

  公开（公告）日：1989-08-02

  This invention relates to the novel processes for the preparation of a 16-methoxy-16-methyl prostaglandin E₁ deriva­tive and to the novel intermediates useful therefor.

  本发明涉及制备 16-甲氧基-16-甲基前列腺素 E₁衍生物的新工艺以及对其有用的新中间体。
• Towards a large scale preparation of mexiprostil
  作者：L. Van Hijfte、M. Kolb

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88229-6

  日期：1992.1

  The enantioselective synthesis of mexiprostil (16R-16-methoxy-16-methyl PGE1 methyl ester) is described. The assembly of the prostaglandin framework has been accomplished by the throe component coupling process, via consecutive linking of the omega and alpha-sidechain to unsubstituted (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone, and alternatively by a conjugate addition of the omega-side chain to a (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone in which the alpha-side chain is already incorporated. The required lower side chain building block is prepared enantioselectively from nerol utilising the Sharpless expoxidation reaction.
• KOLB, M.;VAN, HIJFTE L.;IRELAND, R. E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 51, C. 6769-6772
  作者：KOLB, M.、VAN, HIJFTE L.、IRELAND, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• Novel process and intermediates
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals

  公开号：US05055592A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  This invention relates to the novel processes for the preparation of a 16-methoxy-16-methyl prostaglandin E.sub.1 derivative and to the novel intermediates useful therefor.

  这项发明涉及制备16-甲氧基-16-甲基前列腺素E.sub.1衍生物的新工艺，以及用于该衍生物的新中间体。