(2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR,2'R)-2-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-octahydro-2H-isoxazolo-[3,2-b]benzoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 244628-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR,2'R)-2-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-octahydro-2H-isoxazolo-[3,2-b]benzoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2R,5S,6S,7S,9S,10R)-10,13,13-trimethyl-5-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]-4,8-dioxa-3-azatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridecane-6-carboxylate
• CAS: 244628-34-0
• 化学式: C₃₆H₅₇NO₅
• 分子量: 583.852
• InChiKey: GMQPDLNBESHKOX-AVJZLKMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR,2'R)-2-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-octahydro-2H-isoxazolo-[3,2-b]benzoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。在合成（-）-四氢脂肪抑制素中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。

  DOI：

  10.1021/ol990734k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene 5-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.56 g的产率得到(2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR,2'R)-2-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-octahydro-2H-isoxazolo-[3,2-b]benzoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。在合成（-）-四氢脂肪抑制素中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。

  DOI：

  10.1021/ol990734k

文献信息

• Oxazoline <i>N</i>-Oxide-Mediated [2+3] Cycloadditions. Application to a Synthesis of (−)-Tetrahydrolipstatin
  作者：O. Dirat、C. Kouklovsky、Yves Langlois

  DOI：10.1021/ol990734k

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] A [2+3] cycloaddition of camphor-derived oxazoline N-oxide to alpha,beta-unsaturated ester afforded adduct 8. Tetrahydrolipstatin 1 was prepared from this compound in a nine-step sequence of reactions.

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。