(2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR,2'R)-2-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-octahydro-2H-isoxazolo-[3,2-b]-benzoxazole-3-carboxaldehyde | 244628-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR,2'R)-2-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-octahydro-2H-isoxazolo-[3,2-b]-benzoxazole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: (1S,2R,5S,6S,7S,9S,10R)-10,13,13-trimethyl-5-[(2R)-2-phenylmethoxytridecyl]-4,8-dioxa-3-azatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridecane-6-carbaldehyde
• CAS: 244628-35-1
• 化学式: C₃₄H₅₃NO₄
• 分子量: 539.799
• InChiKey: OTSDXJTXJPPIHG-FIZBBIGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR,2'R)-2-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-octahydro-2H-isoxazolo-[3,2-b]-benzoxazole-3-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。在合成（-）-四氢脂肪抑制素中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。

  DOI：

  10.1021/ol990734k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-1,10,10-Trimethyl-3-oxa-5-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-ene 5-oxide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3S,3aS,4aS,5R,8S,8aR,2'R)-2-(2'-phenylmethyloxy-tridecyl)-5,10,10-trimethyl-5,8-methano-octahydro-2H-isoxazolo-[3,2-b]-benzoxazole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。在合成（-）-四氢脂肪抑制素中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物与α，β-不饱和酯的[2 + 3]环加成反应得到加合物8。从该化合物按九步反应序列制备四氢lipstatin 1。

  DOI：

  10.1021/ol990734k