(E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-en-1-ol | 18665-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)pent-2-en-1-ol；5-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-2-penten-1-ol；trans-β-monocyclofarnesol；(E)-β-monocyclofarnesol；3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2-en-1-ol；cis-3-Methyl-5-<2,6,6-trimethyl-cyclohexenyl-(1)>-penten-(2)-ol-(1),(cis-Monocyclo-farnesol)；(2E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-penten-1-ol；(E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-en-1-ol
• CAS: 18665-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: KIZNOFQLFLXUNU-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-en-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 三溴化磷 、 rose bengal 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 5-Hydroxy-4-{6-hydroxy-5-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of manoalide and seco-manoalide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98937-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Butynyl)-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene 生成 (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of methyl ketones into terminal acetylenes and (E)-trisubstituted olefins of terpenoid origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a060

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• [EN] PROCESS OF PRODUCTION OF 7,8-DIHYDRO-C15-ALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 7,8-DIHYDRO-C15-ALDÉHYDE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016059150A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to a new method to produce 7,8-dihydro-C15- aldehyde.

  这项发明涉及一种生产7,8-二氢-C15-醛的新方法。
• Bioluminescence in the Limpet-Like Snail,<i>Latia neritoides</i>
  作者：Yoshihiro Ohmiya、Satoshi Kojima、Mitsuhiro Nakamura、Haruki Niwa

  DOI：10.1246/bcsj.78.1197

  日期：2005.7

  Latia neritoides is a small limpet-like snail that produces a bright green bioluminescence; it is found only in New Zealand streams. The light-emitting system is unique. Although Latia bioluminescence has been studied since 1880, its mechanism is unclear. Shimomura and Johnson clarified the elements of the mechanism, including the structures of luciferin and luciferase, in 1968. However, neither the emitter nor the mechanism of the excited state of luciferin has been determined. We studied molecular mechanisms to clarify the characteristics of luciferin and luciferase and to produce a new application for this system.

  Latia neritoides 是一种能发出亮绿色生物荧光的小型帽贝状蜗牛；它只出现在新西兰的溪流中。它的发光系统非常独特。虽然自 1880 年以来就有人对拉蒂亚生物发光进行了研究，但其机理尚不清楚。1968 年，下村（Shimomura）和约翰逊（Johnson）阐明了该机制的要素，包括荧光素和荧光素酶的结构。然而，荧光素激发态的发射体和机制均未确定。我们研究了分子机制，以阐明荧光素和荧光素酶的特性，并为这一系统开发出新的应用。
• Bioluminescence activity of Latia luciferin analogs
  作者：Satoshi Kojima、Shojiro Maki、Takashi Hirano、Yoshihiro Ohmiya、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00639-0

  日期：2000.6

  Latia luciferin analogs were synthesized and their bioluminescence activities were measured. The Latia luciferase was found to recognize strictly the 2,6,6-trimethylcyclohexene ring moiety in the luciferin structure. While the enol ether analogs exhibited no bioluminescence activity, the corresponding enol acetate analog possessed 60% activity compared to natural luciferin having an enol formate structure

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。
• Cyclization of polyenes—V
  作者：T. Kato、S. Kanno、Y. Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93072-8

  日期：1970.1

  Trans-Monocyclofarnesic acid (IXa) was obtained from dihydro-β-ionone (X) and triethyl phosphono-acetate in moderate yield. Cis-Monocyclofarnesic acid (IXb) was separated from the mixture of the Wittig reaction. Cyclization of both cis- and trans-monocyclofarnesols with iodine afforded α chamigrene (V).

  从二氢-β-紫罗兰酮（X）和三乙基膦酰基乙酸酯获得中等产率的反式-单环法尼辛酸（IXa）。从维蒂希反应的混合物中分离出顺式-单环法尼酸（IXb）。顺式和反式单环法尼索尔都用碘环化，得到α香豆烯（V）。