β-Cyclofarnesal | 28290-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-Cyclofarnesal
• 英文别名: β-Dihydroionyliden-acetoaldehyd；(E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-enal；(E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enal
• CAS: 28290-33-7；56522-85-1；28290-32-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CBFKOFHSLJWZGL-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Cyclofarnesal 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 以45%的产率得到(9E)-7,8-二氢-10-阿朴-beta-胡萝卜素-10-基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Latia荧光素类似物的生物发光活性

  摘要：

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00639-0
• 作为产物：
  描述：

  BETA-二氢紫罗兰酮 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 β-Cyclofarnesal
  参考文献：
  名称：

  Bioluminescence in the Limpet-Like Snail,Latia neritoides

  摘要：

  Latia neritoides 是一种能发出亮绿色生物荧光的小型帽贝状蜗牛；它只出现在新西兰的溪流中。它的发光系统非常独特。虽然自 1880 年以来就有人对拉蒂亚生物发光进行了研究，但其机理尚不清楚。1968 年，下村（Shimomura）和约翰逊（Johnson）阐明了该机制的要素，包括荧光素和荧光素酶的结构。然而，荧光素激发态的发射体和机制均未确定。我们研究了分子机制，以阐明荧光素和荧光素酶的特性，并为这一系统开发出新的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1197

文献信息

• [EN] PROCESS OF PRODUCTION OF 7,8-DIHYDRO-C15-ALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 7,8-DIHYDRO-C15-ALDÉHYDE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016059150A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to a new method to produce 7,8-dihydro-C15- aldehyde.

  这项发明涉及一种生产7,8-二氢-C15-醛的新方法。
• Bioluminescence activity of Latia luciferin analogs
  作者：Satoshi Kojima、Shojiro Maki、Takashi Hirano、Yoshihiro Ohmiya、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00639-0

  日期：2000.6

  Latia luciferin analogs were synthesized and their bioluminescence activities were measured. The Latia luciferase was found to recognize strictly the 2,6,6-trimethylcyclohexene ring moiety in the luciferin structure. While the enol ether analogs exhibited no bioluminescence activity, the corresponding enol acetate analog possessed 60% activity compared to natural luciferin having an enol formate structure

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。
• Zeolite NaY-Promoted Cyclization of Farnesal:  A Short Route to Nanaimoal
  作者：Constantinos Tsangarakis、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo7024527

  日期：2008.4.1

  The sesquiterpene nanaimoal was synthesized in 21% overall yield and in a biomimetic manner. As a key step, the acid-catalyzed cyclization of farnesal under zeolite NaY confinement conditions was used. The intrazeolite cyclization of farnesal affords as major product a double-bond isomer of nanaimoal, via a novel diastereoselective tandem 1,5-diene cyclization/Prins-type reaction.
• Dihydroretinoic acids and their derivatives. Synthesis and biological activity
  作者：Beverly A. Pawson、H. C. Cheung、Ru-Jen L. Han、Patrick W. Trown、Margaret Buck、Roseanne Hansen、W. Bollag、U. Ineichen、H. Pleil

  DOI：10.1021/jm00217a011

  日期：1977.7

  The syntheses of the ring and four side-chain dihydroretinoic acids and/or their esters, 3-7, are described. The syntheses of several other retinoids containing a substituted aromatic ring are also included. The biological activity of the compounds was evaluated in vivo in a chemically induced mouse skin papilloma test and in vitro in two vitamin A deficient assays. The activity observed for 1a, 1c, and 2a in the former test was partially retained in the dihydro derivatives 4b, 4c, and 6b. Similar results were found in the in vitro assays.
• PROCESS OF PRODUCTION OF 7,8-DIHYDRO-C15-ALDEHYDE
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP3224229A1

  公开（公告）日：2017-10-04