ethyl (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-enoate | 42569-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enoate
• CAS: 42569-33-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: KBCHQEJUEOEMME-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-methyl-5-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9E)-7,8-二氢-10-阿朴-beta-胡萝卜素-10-基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bioluminescence in the Limpet-Like Snail,Latia neritoides

  摘要：

  Latia neritoides 是一种能发出亮绿色生物荧光的小型帽贝状蜗牛；它只出现在新西兰的溪流中。它的发光系统非常独特。虽然自 1880 年以来就有人对拉蒂亚生物发光进行了研究，但其机理尚不清楚。1968 年，下村（Shimomura）和约翰逊（Johnson）阐明了该机制的要素，包括荧光素和荧光素酶的结构。然而，荧光素激发态的发射体和机制均未确定。我们研究了分子机制，以阐明荧光素和荧光素酶的特性，并为这一系统开发出新的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1197
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 BETA-二氢紫罗兰酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  低配位态 RhI 络合物作为不对称分子内环丙烷化的高性能催化剂：五取代环丙烷的构建

  摘要：

  已开发出一种简单、广泛的铑 (I)/手性二烯催化体系，该体系允许通过相当具有挑战性的三取代烯丙基重氮乙酸酯的不对称分子内环丙烷化，以高度对映体选择性的方式制备难以获得的五取代环丙烷. 在低至 0.1 mol% 的低催化剂负载下，展示了Rh I /二烯配合物的非凡高性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202216799

文献信息

• [EN] PROCESS OF PRODUCTION OF 7,8-DIHYDRO-C15-ALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 7,8-DIHYDRO-C15-ALDÉHYDE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2016059150A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to a new method to produce 7,8-dihydro-C15- aldehyde.

  这项发明涉及一种生产7,8-二氢-C15-醛的新方法。
• Bioluminescence activity of Latia luciferin analogs
  作者：Satoshi Kojima、Shojiro Maki、Takashi Hirano、Yoshihiro Ohmiya、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00639-0

  日期：2000.6

  Latia luciferin analogs were synthesized and their bioluminescence activities were measured. The Latia luciferase was found to recognize strictly the 2,6,6-trimethylcyclohexene ring moiety in the luciferin structure. While the enol ether analogs exhibited no bioluminescence activity, the corresponding enol acetate analog possessed 60% activity compared to natural luciferin having an enol formate structure

  合成了羊毛素荧光素类似物，并测量了它们的生物发光活性。所述Latia萤光素酶被发现严格识别萤光素结构的2,6,6- trimethylcyclohexene环部分。尽管烯醇醚类似物不具有生物发光活性，但与具有烯醇甲酸酯结构的天然荧光素相比，相应的烯醇乙酸酯类似物具有60％的活性，这意味着发光反应的起始步骤是酶促水解以产生相应的烯酸酯阴离子。
• Stereoselective Synthesis by Olefin Metathesis and Characterization of η-Carotene (7,8,7′,8′-tetrahydro-β,β-carotene)
  作者：Noelia Fontán、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1021/np300230t

  日期：2012.5.25

  The purported structure of the elusive η-carotene (7,8,7′,8′-tetrahydro-β,β-carotene), a natural C40 carotenoid first detected in the berries of Lonicera japonica and in citrus fruits sixty years ago, has been synthesized by olefin cross-metathesis/dimerization of a C21 polyene derived from trans-7,8-dihydroretinal, thus allowing the full characterization of this highly unstable natural product.

  难以捉摸的η-胡萝卜素（7,8,7'，8'-四氢-β，β-胡萝卜素）的结构，这是一种天然的C 40类胡萝卜素，最早是在60年前的忍冬属植物的浆果和柑橘类水果中发现的，已经通过反式-7，8-二氢视黄醛衍生的C 21多烯的烯烃交叉复分解/二聚反应合成了α-己内酰胺，因此可以完全表征这种高度不稳定的天然产物。
• SCHMIDT, C.;CHISHTI, N. H.;BREINING, T., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 5, 391-393
  作者：SCHMIDT, C.、CHISHTI, N. H.、BREINING, T.

  DOI：——

  日期：——
• EFIMOV, N. K.;TSIOMO, S. N.;GORBUNOV, A. I.;SAMOXVALOV, G. I.;DAVYDOVA, L+, HOB. OBL. PRIMENENIYA METALLORGAN. SOEDIN., MOSKVA, 1983, 112-122
  作者：EFIMOV, N. K.、TSIOMO, S. N.、GORBUNOV, A. I.、SAMOXVALOV, G. I.、DAVYDOVA, L+

  DOI：——

  日期：——