1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-hydroxymethyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil | 232588-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-hydroxymethyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
• 英文别名: 2',3',5'-Tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4'-C-(hydroxymethyl)-Uridine；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 232588-97-5
• 化学式: C₂₈H₅₆N₂O₇Si₃
• 分子量: 617.018
• InChiKey: MFONQURJGXWANN-JTNFPWQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

2',3',5'-三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-4'-C-羟甲基尿苷是一种尿苷类似物。尿苷具有潜在的抗癫痫作用，其类似物可用于研究抗惊厥和抗焦虑活性，并且有助于开发新的抗高血压药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-hydroxymethyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil 生成 1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-formyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  4'-取代核糖核苷作为丙型肝炎病毒复制抑制剂的设计，合成和抗病毒特性：R1479的发现。

  摘要：

  制备了一系列的4'-取代核糖核苷衍生物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。最有效和无细胞毒性的衍生物是化合物28（4'-叠氮基吡啶，R1479），在HCV复制子系统中的IC（50）为1.28 microM。制备了化合物28的三磷酸酯，并显示出它是由NS5B（IC（50）= 320 nM）介导的RNA合成抑制剂，NS5B是HCV编码的RNA聚合酶。有关类似物的数据已被用来对这一系列核苷的活性产生一些初步的要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.004
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-hydroxymethyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i