4'-cyanouridine | 232589-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-cyanouridine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 232589-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₆
• 分子量: 269.214
• InChiKey: BOOIQRVKXMDSTM-IBCQBUCCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-cyanouridine 在 吡啶 、 1H-1,2,4-三唑 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  4'-取代核糖核苷作为丙型肝炎病毒复制抑制剂的设计，合成和抗病毒特性：R1479的发现。

  摘要：

  制备了一系列的4'-取代核糖核苷衍生物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。最有效和无细胞毒性的衍生物是化合物28（4'-叠氮基吡啶，R1479），在HCV复制子系统中的IC（50）为1.28 microM。制备了化合物28的三磷酸酯，并显示出它是由NS5B（IC（50）= 320 nM）介导的RNA合成抑制剂，NS5B是HCV编码的RNA聚合酶。有关类似物的数据已被用来对这一系列核苷的活性产生一些初步的要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.004
• 作为产物：
  描述：

  1-<2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-hydroxymethyl-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4'-cyanouridine
  参考文献：
  名称：

  4'-取代核糖核苷作为丙型肝炎病毒复制抑制剂的设计，合成和抗病毒特性：R1479的发现。

  摘要：

  制备了一系列的4'-取代核糖核苷衍生物，并评估了其在细胞培养中对丙型肝炎病毒（HCV）RNA复制的抑制作用。最有效和无细胞毒性的衍生物是化合物28（4'-叠氮基吡啶，R1479），在HCV复制子系统中的IC（50）为1.28 microM。制备了化合物28的三磷酸酯，并显示出它是由NS5B（IC（50）= 320 nM）介导的RNA合成抑制剂，NS5B是HCV编码的RNA聚合酶。有关类似物的数据已被用来对这一系列核苷的活性产生一些初步的要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.004

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 185. Synthesis and Biological Activities of 4‘α-<i>C</i>-Branched-Chain Sugar Pyrimidine Nucleosides
  作者：Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Shuichi Mori、Shiro Shigeta、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm990050i

  日期：1999.7.1

  4'alpha-position did not show any cytotoxicity. The antiviral activities of these nucleosides against HSV-1, HSV-2, and HIV-1 in vitro were also examined. Compounds 22 and 23 showed antiviral activities against HSV-1 and HSV-2 without showing significant toxicity to the host cells (MRC-5 cells). Although almost all of the nucleosides showed anti-HIV-1 activities, they were also cytotoxic to the host cells (MT-4)

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，
• 4'-substituted nucleoside derivatives as inhibitors of HCV RNA replication
  申请人：——

  公开号：US20030236216A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula I 1 wherein B signifies a 9-purinyl residue B1 of formula 2 or a 1-pyrimidyl residue B2 of formula 3 wherein the symbols are as defined in the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof; for the treatment of diseases mediated by the Hepatitis C Virus (HCV), for the preparation of a medicament for such treatment and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及使用公式I1的核苷衍生物，其中B表示公式2的9-嘌呤基残基B1或公式3的1-嘧啶基残基B2，其中符号如规范中所定义，并且其药物可接受的盐；用于治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病，用于制备用于该治疗的药物以及含有这些化合物的制药组合物。
• 4'-Substituted nucleoside derivatives as inhibitors of HCV RNA replication
  申请人：——

  公开号：US20040266722A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula I 1 wherein B signifies a 9-purinyl residue B1 of formula 2 or a 1-pyrimidyl residue B2 of formula 3 wherein the symbols are as defined in the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof; for the treatment of diseases mediated by the Hepatitis C Virus (HCV), for the preparation of a medicament for such treatment and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及式 I 核苷衍生物的用途 1 其中 B 表示式 B1 的 9-嘌呤残基 2 或式 3 的 1-嘧啶残基 B2 3 其中符号如说明书中所定义、 及其药学上可接受的盐；用于治疗由丙型肝炎病毒（HCV）介导的疾病、制备用于此类治疗的药物以及含有此类化合物的药物组合物。
• 4'-SUBSTITUDED NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY THE HEPATITIS C VIRUS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1404347A2

  公开（公告）日：2004-04-07
• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  申请人：Devos Rene Robert

  公开号：US20100003213A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula Ia wherein the symbols are as defined in the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof and to pharmaceutical compositions containing such compounds.