1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-<2(Z)-chloroethenyl>-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil | 232588-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-<2(Z)-chloroethenyl>-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(Z)-2-chloroethenyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 232588-99-7
• 化学式: C₂₉H₅₅ClN₂O₆Si₃
• 分子量: 647.475
• InChiKey: UEYNNLDRLMFLCX-KFEDGKLNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-<2(Z)-chloroethenyl>-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4α-ethynyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)cytosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-<2,3,5-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4α-<2(Z)-chloroethenyl>-β-D-ribo-pentofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。185.4'α-C-支链糖嘧啶核苷的合成及生物学活性。

  摘要：

  由2'-脱氧胞苷或尿苷合成了一系列的4'α-C-支链嘧啶核苷。在2'-脱氧胞苷系列中，在4'α-位置的取代基在体外以Me（23）> CN（22）> C（symbol）CH（21）> CH =的顺序影响对L1210小鼠白血病细胞的细胞毒性。 CH（2）（19）> Et（24）> CH = CHCl（20）。然而，在4'α位具有乙炔基和氰基的尿苷和胞苷衍生物没有显示出任何细胞毒性。还检查了这些核苷在体外对HSV-1，HSV-2和HIV-1的抗病毒活性。化合物22和23显示出针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，而没有显示出对宿主细胞（MRC-5细胞）的明显毒性。尽管几乎所有核苷都具有抗HIV-1活性，

  DOI：

  10.1021/jm990050i