(R)-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-ol | 93673-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-ol
• 英文别名: Ibuprofen alcohol, (+)-；(2R)-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 93673-13-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: IZXWIWYERZDWOA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-ol 在 草酰氯 、 potassium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (4R)-2-<(1R)-1-(4-(2-Methylpropyl)phenyl)ethyl>thiazolidine-4-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  新的2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物的合成及在溶液中的行为

  摘要：

  通过将L-半胱氨酸或其酯与各种醛进行环缩合，可以合成出许多2-取代的4-噻唑烷羧酸衍生物，这些酸具有抗炎特性。在环缩合中，在噻唑烷环的C-2位上形成新的手性中心，产生可以部分分离的非对映异构体的混合物。这些非对映异构体在溶液中显示出在同一手性中心的快速差向异构，如1 H-nmr研究所证明的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260313
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2 -(4-异丁基苯基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 pig pancreatic lipase 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of antiinflammatory drugs in enantiomerically pure form

  摘要：

  A novel chemoenzymatic route to chiral anti-inflammatory drugs in enantiomerically pure form is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00184-1

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes through Formal Cycloaddition with Homophthalic Anhydrides
  作者：Umar Farid、Maria Luisa Aiello、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/chem.201902422

  日期：2019.8

  A new catalytic methodology was developed to promote an efficient one‐pot kinetic resolution of racemic aldehydes with selectivity (s*) of up to 91 (99:1 d.r., >99 % ee) in a cycloaddition reaction with enolizable anhydrides to afford dihydroisocoumarin products (a core prevalent in natural products and molecules of medicinal interest) containing three contiguous stereocentres.

  开发了一种新的催化方法，以促进外消旋醛的有效单锅动力学拆分，其选择性（s *）高达91（99：1 dr，> 99％  ee），可与可烯醇化的酸酐进行环加成反应，制得二氢异香豆素产品（在天然产物和药用分子中普遍存在的核心）包含三个连续的立体中心。
• Integrated Experimental and Computational Studies on the Organocatalytic Kinetic Resolution of β-Unfunctionalized Primary Alcohols Using a Chiral 1,2-Diamine: The Importance of Noncovalent Interactions
  作者：Naoki Sakai、Kohei Ojima、Seiji Mori、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03033

  日期：2022.3.18

  The enantioselective kinetic resolution of β-unfunctionalized primary alcohols with benzoyl chloride was carried out in the presence of a catalytic amount of a novel chiral 1,2-diamine derived from (S)-proline. Several valuable chiral 2-substituted propan-1-ols were obtained with good enantioselectivities. Density functional theory calculations revealed that the noncovalent interaction, such as CH−π

  β-非官能化伯醇与苯甲酰氯的对映选择性动力学拆分是在催化量的衍生自 ( S )-脯氨酸的新型手性 1,2-二胺存在下进行的。获得了几种有价值的手性 2-取代丙-1-醇，具有良好的对映选择性。密度泛函理论计算表明，非共价相互作用，例如 CH-π 相互作用，对于分辨率的对映选择性至关重要。这项研究是通过实验和计算之间的相互作用进行的。
• Easily Accessible TADDOL-Derived Bisphosphonite Ligands: Synthesis and Application in the Asymmetric Hydroformylation of Vinylarenes
  作者：Simon Allmendinger、Hirotaka Kinuta、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.201400657

  日期：2015.1.12

  The synthesis of chiral bidentate bisphosphonite ligands based on the TADDOL motif from readily available starting materials has been developed. Taking advantage of the modular nature of the building blocks, a diverse ligand library has been prepared. Their catalytic potential has been evaluated in the asymmetric hydroformylation of styrene and derivatives. These catalysts showed high activity and

  已经开发了从容易获得的起始原料合成基于TADDOL基序的手性双齿双膦酸酯配体。利用构建模块的模块化性质，已准备了一个多样化的配体库。在苯乙烯及其衍生物的不对称加氢甲酰化反应中，已对它们的催化潜力进行了评估。这些催化剂显示出高活性，并提供了高对映体纯度的醛。
• Mesoionic Carbene‐Catalyzed Formyl Alkylation of Aldehydes
  作者：Chang Liu、Zengyu Zhang、Liang‐Liang Zhao、Guy Bertrand、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1002/anie.202303478

  日期：2023.6.12

  A metal-free protocol for the coupling reaction of aldehydes and alkyl halides was successfully developed with mesoionic carbenes (MICs) as catalysts. This versatile strategy delivers a large diversity of simple ketones as well as bio-active molecules by late-stage functionalization.

  以中离子卡宾 (MIC) 为催化剂，成功开发了一种用于醛和烷基卤化物偶联反应的无金属方案。这种多功能的策略通过后期功能化提供了多种多样的简单酮和生物活性分子。
• Process for the enzymatic separation of the optical isomers of racemic alpha-alkyl-substituted primary alcohols
  申请人：ISTITUTO GUIDO DONEGANI S.p.A.

  公开号：EP0328125A2

  公开（公告）日：1989-08-16

  A process is disclosed for the biotechnological resolution by means of enzymatic transesterification of the relevant racemic mixture of the optical isomers of α-alkyl-substituted alcohols having the formula (I): wherein: R represents a linear or branched (C₁-C₂₀)-alkyl or alkenyl group or an aryl group, also substituted or condensed with other groups, in parti­cular a group of formula (II) or (III): wherein: Rii represents a (C₁-C₈)-alkyl group, a (C₁-C₄)-alkenyl group, an alkoxy, phenyl, phenoxy, benzoyl, heterocyclic group; Riii represents a hydrogen or halogen atom; Riv represents a (C₁-C₄)-alkyl group, and wherein Ri represents a (C₁-C₄)-alkyl group either equal to, or different from, R, in the presence of an enzyme either free or immobilized on a support capable of selectively causing the S isomer to be esterified, with the R isomer being left substantially unchanged, and said isomers are then separated according to techniques known from the prior art. The process is used in the synthesis of anti-­inflammatory agents.

  本发明公开了一种通过酶促酯交换反应，以生物技术解决具有式 (I) 的 α-烷基取代醇的光学异构体的相关外消旋混合物的工艺： 其中 R 代表线性或支链（C₁-C₂₀）烷基或烯基或芳基，也可与其他基团，特别是式 (II) 或 (III) 基团取代或缩合： 其中 Rii 代表(C₁-C₈)-烷基、(C₁-C₄)-烯基、烷氧基、苯基、苯氧基、苯甲酰基、杂环基； Riii 代表氢原子或卤素原子； Riv 代表 (C₁-C₄)- 烷基、 其中 Ri 代表与 R 相同或不同的 (C₁-C₄)- 烷基、 在一种酶的存在下，该酶可以是游离的，也可以是固定在支持物上的，该酶能够选择性地使 S 异构体酯化，而 R 异构体基本保持不变，然后根据现有技术中已知的技术分离所述异构体。 该工艺可用于合成抗炎剂。