(E)-(4-nitropent-3-en-1-yl)benzene | 138668-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-nitropent-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-(4-nitropent-3-enyl)benzene；(E)-2-nitro-5-phenyl-2-pentene；(E)-2-nitro-5-phenylpent-2-ene；Benzene, ((3E)-4-nitro-3-pentenyl)-；[(E)-4-nitropent-3-enyl]benzene
• CAS: 138668-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SMFPJHWJMUCPEM-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-nitropent-3-en-1-yl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4-nitropentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes

  摘要：

  以铑/JosiPhos-J2 为催化剂，首次实现了δ、δ²-二取代硝基烯烃的高度化学和对映选择性氢化，产率和对映选择性分别高达 95% 和 94%。δ-手性硝基烷烃将为获得珍贵的手性安非他明提供一个途径，而这些手性安非他明并不容易获得。

  DOI：

  10.1039/c4cc03942d
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-(4-nitropent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过共轭硝基烯烃的甲硅烷基化反应合成不饱和甲硅烷基磺酸盐

  摘要：

  描述了一种从硝基烯烃合成共轭硅烷基磺酸盐的新方法。该方法具有广泛的底物范围，并且与由2-硝基醇或2-氯-硝基烷烃原位生成底​​物兼容。公开了一种级联转化，得到3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.011

文献信息

• Selective Nitroaldol Condensations over Heterogeneous Catalysts in the Presence of Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Roberto Ballini、Marco Noè、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1021/jo801650p

  日期：2008.11.7

  catalysts based on Al2O3, supercritical carbon dioxide not only acts as a good solvent for the reaction of aromatic and aliphatic aldehydes with 1-nitroalkanes but, most importantly, it also allows the selectivity to be tuned between the competitive formation of beta-nitroalcohols and nitroalkenes (from the Henry reaction and the nitroaldol condensation, respectively). In particular, when the pressure

  在40-60摄氏度下，在基于Al2O3的非均相催化剂存在下，超临界二氧化碳不仅充当芳族和脂肪醛与1-硝基烷烃反应的良好溶剂，而且最重要的是，它还允许对在竞争形成β-硝基醇和硝基烯烃之间进行调节（分别来自亨利反应和硝基醛缩合）。特别地，当超临界相的压力（和密度）从80 bar增加到140 bar时，硝基烯烃的选择性平均从大约60％增加到> 90％。实验表明，在相同的压力范围内，反应物醛的浓度曲线急剧增加。相比之下，在无溶剂条件下，反应通常以更高的转化率进行，
• Organocatalytic Asymmetric Tamura Cycloaddition with α- Branched Nitroolefins: Synthesis of Functionalized 1-Tetralones
  作者：Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03020

  日期：2017.3.17

  A new catalytic asymmetric Tamura cycloaddition with nitroolefins was developed. This demonstration of the reaction of α-branched nitroolefins with homophthalic anhydrides delivers highly functionalized 1-tetralone compounds. With bifunctional squaramide catalyst, the desired tetralone products are obtained with high enantioselectivity and good diastereoselectivity.

  开发了一种新的硝基烯烃催化不对称田村环加成反应。α-支化硝基烯烃与高邻苯二甲酸酐反应的这一证明可提供高度官能化的1-tetralone化合物。使用双功能方酰胺催化剂，可以得到具有高对映选择性和良好非对映选择性的所需四氢萘酮产物。
• Catalytic asymmetric Tamura cycloadditions involving nitroalkenes
  作者：Francesco Manoni、Umar Farid、Cristina Trujillo、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c6ob02637k

  日期：——

  The first examples of asymmetric Tamura cycloaddition reactions involving singly activated alkenes are reported. Homophthalic anhydride reacts with α-methyl nitrosytrenes in the presence of an alkaloid-based catalyst to generate fused bicyclic aromatic ketone products with three new stereocentres (which are susceptible to subsequent equilibration) in 12–99% ee. An unusual equilibration process which

  报道了涉及单个活化的烯烃的不对称Tamura环加成反应的第一个实例。在基于生物碱的催化剂存在下，全邻苯二甲酸酐与α-甲基亚硝基苯反应，生成具有12-99％ee的具有三个新的立体中心（易于随后平衡）的稠合双环芳族酮产品。通过实验和计算研究了在不存在可识别的碱的情况下，在甲醇介质中通过质子转移在酯的α-碳上发生的异常平衡过程。
• The reaction of the dianion of β-enaminoketones with electrophiles. Part 6. Synthesis of γ′- and ε-nitro-β-enaminoketones.
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Antonio De Nino、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85548-4

  日期：1994.1

  attack the double bond of nitroalkenes affording γ′- and ε-nitro-β-enaminoketones in good to high yields. In contrast to the corresponding 1,3-dicarbonyl dianions, cyclic products from intramolecular Henry reactions are never observed. Quenching the reaction with sulphuric acid ε-nitro-β-enaminoketones are converted in low yields into dihydropyrroles.

  无环β-（单烷基氨基）-α，β-不饱和酮的α'-和γ-二价阴离子可以攻击硝基烯烃的双键，从而以高产率高收率地提供γ'-和ε-硝基-β-烯氨基酮。与相应的1，3-二羰基二价阴离子相反，从未观察到来自分子内亨利反应的环状产物。用硫酸淬灭反应，将ε-硝基-β-烯氨基酮以低收率转化成二氢吡咯。
• An Improved Synthesis of Conjugated Nitroolefins
  作者：Anil K. Saikia、Nabin C. Barua、R. P. Sharma、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1055/s-1994-25546

  日期：——

  ß-Nitro alcohols 1 react with triphenylphosphine/carbon tetrachloride/triethylamine under reflux to give the corresponding nitroolefins 2 in good yields (80-95%). Other groups such as tertiary hydroxyl, ether, halide etc. remain unaffected, and the nitroolefins so produced are exclusively the (E)-isomers.

  ß-硝基醇1在回流条件下与三苯基膦/四氯化碳/三乙胺反应，生成相应的硝基烯烃2，产率良好（80-95%）。其他官能团，如三级羟基、醚、卤素等，未受影响，所产生的硝基烯烃均为(E)-异构体。