2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl methyl carbonate | 1040281-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl methyl carbonate
• CAS: 1040281-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: SXTAOIKOYFVMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl methyl carbonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 羟基酪醇
  参考文献：
  名称：

  羟基酪醇烷基碳酸酯衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  已经研究了三种方法，用于从从橄榄研磨的固体残留物中获得的酚类提取物中分离酪醇（1）和羟基酪醇（2）。这三种促进这些酚回收的方法是化学或酶促乙酰化，苄基化和碳甲氧基化，以及随后的羰基化或丙酮化反应。已经合成了几种新的羟基酪醇亲脂性烷基碳酸酯衍生物，使用具有不同链长的醇通过碳酸酯连接基偶联该酚的伯羟基。这些亲脂性衍生物的抗氧化性能已通过不同方法进行了评估，并与游离羟基酪醇进行了比较（2）以及著名的抗氧化剂BHT和α-生育酚。三种方法可用于测定这种抗氧化剂的活性：FRAP和ABTS测定法用于测试亲水性介质中的抗氧化剂能力，而Rancimat试验则用于评估亲脂性基质中的抗氧化剂能力。这些新的羟基酪醇烷基碳酸酯衍生物增强了这种天然酚的抗氧化活性，其抗氧化性能也高于商业抗氧化剂BHT和α-生育酚。尽管最好的结果主要是通过在这种天然酚类物质的伯羟基上具有较长链的化合物获得的，但最佳的结果是侧链长度对2的

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00124
• 作为产物：
  描述：

  2-(3',4'-二羟基苯基)乙基甲基碳酸酯 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2-(2,2-dimethylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel ester of hydroxytyrosol and α-lipoic acid exhibiting an antiproliferative effect on human colon cancer HT-29 cells

  摘要：

  A novel ester of hydroxytyrosol and alpha-lipoic acid was synthesized in satisfactory yield by original and simple procedures and evaluated about its antiproliferative activity on the human colorectal adenocarcinoma HT-29 cell line. The compound exhibited a cell growth inhibitory activity significantly more potent than the corresponding parent natural compounds, very likely due to the induction of cell cycle arrest in the G2/M phase. These data suggest that the novel ester might exert a more effective antitumour activity than hydroxytyrosol and alpha-lipoic acid. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.028

文献信息

• 2-Arylhydroxytyrosol Derivatives via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling
  作者：Roberta Bernini、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti

  DOI：10.1021/ol8012292

  日期：2008.8.21

  2-Arylhydroxytyrosol derivatives, a new class of hydroxytyrosol derivatives, have been prepared in high to excellent yields from the corresponding 2-chloro precursors via Suzuki-Miyaura cross-coupling with arylboronic acids containing electron-donating, electron-withdrawing, as well as ortho substituents. A remarkable halide effect has been observed. 2-lodo- and 2-bromohydroxytyrosol derivatives have been found to be ineffective cross-coupling partners in many cases. The acetonide and carbonate protecting groups can be readily removed.
• Synthesis and Antioxidant Activity of Hydroxytyrosol Alkyl-Carbonate Derivatives
  作者：Ignacio Fernandez-Pastor、Antonia Fernandez-Hernandez、Francisco Rivas、Antonio Martinez、Andres Garcia-Granados、Andres Parra

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00124

  日期：2016.7.22

  of tyrosol (1) and hydroxytyrosol (2) from a phenolic extract obtained from the solid residue of olive milling. These three methods, which facilitated the recovery of these phenols, were chemical or enzymatic acetylation, benzylation, and carbomethoxylation, and subsequent carbonylation or acetonation reactions. Several new lipophilic alkyl-carbonate derivatives of hydroxytyrosol have been synthesized

  已经研究了三种方法，用于从从橄榄研磨的固体残留物中获得的酚类提取物中分离酪醇（1）和羟基酪醇（2）。这三种促进这些酚回收的方法是化学或酶促乙酰化，苄基化和碳甲氧基化，以及随后的羰基化或丙酮化反应。已经合成了几种新的羟基酪醇亲脂性烷基碳酸酯衍生物，使用具有不同链长的醇通过碳酸酯连接基偶联该酚的伯羟基。这些亲脂性衍生物的抗氧化性能已通过不同方法进行了评估，并与游离羟基酪醇进行了比较（2）以及著名的抗氧化剂BHT和α-生育酚。三种方法可用于测定这种抗氧化剂的活性：FRAP和ABTS测定法用于测试亲水性介质中的抗氧化剂能力，而Rancimat试验则用于评估亲脂性基质中的抗氧化剂能力。这些新的羟基酪醇烷基碳酸酯衍生物增强了这种天然酚的抗氧化活性，其抗氧化性能也高于商业抗氧化剂BHT和α-生育酚。尽管最好的结果主要是通过在这种天然酚类物质的伯羟基上具有较长链的化合物获得的，但最佳的结果是侧链长度对2的
• Synthesis of a novel ester of hydroxytyrosol and α-lipoic acid exhibiting an antiproliferative effect on human colon cancer HT-29 cells
  作者：Roberta Bernini、Fernanda Crisante、Nicolò Merendino、Romina Molinari、Maria Chiara Soldatelli、Francesca Velotti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.028

  日期：2011.1

  A novel ester of hydroxytyrosol and alpha-lipoic acid was synthesized in satisfactory yield by original and simple procedures and evaluated about its antiproliferative activity on the human colorectal adenocarcinoma HT-29 cell line. The compound exhibited a cell growth inhibitory activity significantly more potent than the corresponding parent natural compounds, very likely due to the induction of cell cycle arrest in the G2/M phase. These data suggest that the novel ester might exert a more effective antitumour activity than hydroxytyrosol and alpha-lipoic acid. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.