1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose | 74761-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 74761-34-5
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₁
• 分子量: 883.048
• InChiKey: HQUVOKRAFCPGFS-MDBPTNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic receptors containing sucrose skeleton

  摘要：

  Crown ether analogues with incorporated sucrose unit were prepared by reaction of 1 ',2,3,3 ',4,4 '- hexa-O-benzylsucrose with polyethylene ditosylates in up to 52% yield. Stability constants of their complexes with Li+, Na+, K+, NH4+ were determined by the NMR titration method. The macrocycles were also tested as catalysts in the enantioselective Michael reaction, but with little success (ee up to only 22%). The macrocycle containing nitrogen in the ring was also prepared in good yield. All prepared macrocycles were easily converted into the free sucrose crowns (H-2/Pd/C) without destroying the (very labile) glycosidic bond. The crystal structure of the selected receptor was determined. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.046
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 sodium hydride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  “不对称”基于蔗糖的受体的合成和络合特性

  摘要：

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300427

文献信息

• Microwave-Assisted Protocols Applied to the Synthesis of 1′,2,3,3′,4,4′-Hexa-<i>O</i>-benzylsucrose
  作者：Cláudia D. Raposo、Krasimira T. Petrova、M. Teresa Barros

  DOI：10.1080/00397911.2014.926555

  日期：2014.10.18

  intermediate for the chemoselective synthesis of various useful materials, such as macrocycles, crown ether analogs, and polymers. Several strategies for the synthesis of this compound were explored by applying microwave-assisted protocols, thus permitting significant reductions of time and energy compared to other routes. The outcomes of the different approaches were compared and the optimal one, in terms of

  摘要 蔗糖衍生物 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 是化学选择性合成各种有用材料（如大环化合物、冠醚类似物和聚合物）的关键中间体。通过应用微波辅助方案探索了合成该化合物的几种策略，因此与其他途径相比，可以显着减少时间和能量。比较了不同方法的结果，发现在产率和重现性方面的最佳方法是在 6 和 6' 位的初始保护，在 4-（二甲氨基）存在下使用叔丁基二苯基甲硅烷基氯 (TBDPSCl) ) 吡啶 (4-DMAP) 和吡啶作为溶剂，然后对剩余羟基进行全苄基化，然后对 TBDPS 基团进行选择性脱保护，得到标题化合物。
• Towards C-2 symmetrical macrocyles with an incorporated sucrose unit
  作者：Sławomir Jarosz、Arkadiusz Listkowski

  DOI：10.1139/v06-035

  日期：2006.4.1

  The first C₂ symmetrical macrocyclic receptor containing two sucrose molecules has been prepared, albeit in low yield, by reaction of hexa-O-benzyl-6′-O-acroyl-6-O-allylsucrose in the presence of a second generation Grubbs catalyst (1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene ruthenium alkylidene complex). Highly selective protection of the 6′-OH group in 1′,2,3,3′,4,4′-hexa-O-benzylsucrose was a key step in the preparation of the precursor used under ring closing metathesis (RCM) conditions.Key words: sucrose, macrocyclic receptors, metathesis, regioselective transformations.

  通过六-O-苄基-6′-O-酰基-6-O-烯丙基蔗糖在第二代格拉布斯催化剂（1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基钌亚烷基络合物）存在下的反应，制备出了第一个含有两个蔗糖分子的 C2 对称大环受体，尽管产量很低。对 1′,2,3,3′,4,4′-六-O-苄基蔗糖中的 6′-OH基团进行高选择性保护是在闭环套合（RCM）条件下制备前体的关键步骤。
• Visible-Light Responsive Sucrose-Containing Macrocyclic Host for Cations
  作者：Patrycja Sokołowska、Kajetan Dąbrowa、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00590

  日期：2021.4.2

  photoresponsive host 1 was prepared by a high-yield Cs2CO3-templated macrocyclization. Trans-1 transforms into long-lived cis-1 (25 days) upon irradiation with green light, and the backward transformation is triggered by blue light. Both isomers prefer potassium among alkali metal cations, and cis-1 binds cations stronger than trans-1 (Kcis/Ktrans ≤ 4.1). 1H NMR titration experiments as well as density functional

  通过高产率的Cs 2 CO 3模板化的大环化制备手性光响应性宿主1。在绿光照射下，Trans - 1转化为长寿命的cis - 1（25天），而向后转化则由蓝光触发。两种异构体倾向于钾碱金属阳离子中，和顺式- 1比更强的结合的阳离子的反式- 1（ķ顺/ ķ反≤4.1）。1个1 H NMR滴定实验以及密度泛函理论研究揭示，蔗糖环氧残基，并且在偶氮苯氮原子1有助于阳离子协调。
• First synthesis of cryptands with sucrose scaffold
  作者：Patrycja Sokołowska、Michał Kowalski、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3762/bjoc.15.20

  日期：——

  Cryptands with sucrose scaffold, an unknown class of such derivatives, were prepared from the readily available 2,3,3’,4,4’-penta-O-benzylsucrose and 1’,2,3,3’,4,4’-hexa-O-benzylsucrose.

  由容易获得的2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖和1'，2,3,3'，4,4'制备具有蔗糖支架的隐窝类，这类衍生物的未知类型-六-O-苄基蔗糖。
• Synthesis and complexation properties towards the ammonium cation of aza-coronand analogues containing sucrose
  作者：Slawomir Jarosz、Bartosz Lewandowski

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.016

  日期：2008.4

  1',2,3,3',4,4'-Hexa-O-benzyl-sucrose was converted in good yields into the macrocyclic receptors containing two and three nitrogen atoms in the ring. Their complexation properties towards the ammonium cation were significantly higher than for receptors without any nitrogen atoms in the ring.

  1'，2,3,3'，4,4'-Hexa-O-苄基蔗糖以高收率转化为在环中包含两个和三个氮原子的大环受体。它们对铵阳离子的络合特性显着高于环中没有任何氮原子的受体。