6,6'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)saccharose | 63775-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)saccharose
• 英文别名: 6,6'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)sucrose；6,6'-Di-O-t.-butyldimethylsilylsucrose；6,6'-di-O-tert-butyldimethylsilylsucrose；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(2S,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 63775-77-9
• 化学式: C₂₄H₅₀O₁₁Si₂
• 分子量: 570.825
• InChiKey: LMHFVMNTOIRSOA-LIQYEDPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)saccharose 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-6-O-tert-butyldimethylsilylsucrose
  参考文献：
  名称：

  “不对称”基于蔗糖的受体的合成和络合特性

  摘要：

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300427
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl chloride 、 蔗糖 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以59%的产率得到6,6'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)saccharose
  参考文献：
  名称：

  “不对称”基于蔗糖的受体的合成和络合特性

  摘要：

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300427

文献信息

• Hydrogen-Bond-Mediated Aglycone Delivery: Synthesis of β-<scp>d</scp>-Fructofuranosides
  作者：Pan Wang、Yidian Mo、Xiaoyu Cui、Xuyang Ding、Xiao Zhang、Zhongjun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00702

  日期：2020.4.17

  work, we developed an efficient method for the synthesis of β-d-fructofuranosides by using a 6-picoloyl-protected fructofuranosyl thioglycoside as the glycosyl donor. Subsequently, we applied the approach to a wide variety of donors and acceptors. Furthermore, the successful synthesis of levantetrose confirmed its applicability in the multistep synthesis of oligosaccharides.

  β- d-果糖呋喃糖苷键的构建是碳水化合物化学中的主要挑战之一。在这项工作中，我们开发了用于β-的合成的有效方法d通过使用6 picoloyl保护的果糖基硫代糖苷作为糖基供体-fructofuranosides。随后，我们将该方法应用于各种捐赠者和接受者。此外，Levantetrose的成功合成证实了其在寡糖的多步合成中的适用性。
• Short Synthesis of Diamide-Linked Sucrose Macrocycles
  作者：Mykhaylo A. Potopnyk、Piotr Cmoch、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1021/ol301993d

  日期：2012.8.17

  A convenient route to macrocyclic diamide-linked macrocyclic derivatives with a sucrose scaffold is presented. Reaction of sucrose based amines (o- and m-) with acid dichlorides afforded the monomeric macrocycles in excellent yields, while reaction of the p-amines also provided dimeric products.

  提出了用蔗糖支架制备大环二酰胺连接的大环衍生物的简便途径。基于蔗糖胺（反应ø -和米- ）与所提供的单体大环化合物以优良产率酸的二氯化物，而反应p -胺还提供二聚产物。
• Oxidation periodique de derive´s du saccharose
  作者：Agne`s Badel、Ge´rard Descotes、Julio Mentech

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80150-2

  日期：1990.9

  The periodate oxidation of some derivatives of sucrose at primary positions is generally selective for the D-glucopyranoside group. A cleavage at C-2-C3 or C-3-C-4 positions was observed for the 6,1',6'-tri-O-trityl and 6,1',6'-tri-O-(tert-butyldemethylsilyl) derivatives, respectively. The periodate oxidation was more complete for all other derivatives with a cleavage at C-2-C-3 and C-3-C-4.

  蔗糖的某些衍生物在主要位置的高碘酸盐氧化通常对D-吡喃葡萄糖苷基团具有选择性。对于6,1'，6'-tri-O-三苯甲基和6,1'，6'-tri-O-（叔-丁基脱甲基甲硅烷基）衍生物。对于所有其他衍生物而言，高碘酸盐的氧化更为完全，在C-2-C-3和C-3-C-4处有裂解。
• BADEL, AGNES;DESCOTES, GERARD;MENTECH, JULIO, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 323-331
  作者：BADEL, AGNES、DESCOTES, GERARD、MENTECH, JULIO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Complexation Properties of “Unsymmetrical” Sucrose-Based Receptors
  作者：Mykhaylo A. Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1002/ejoc.201300427

  日期：2013.8

  New “unsymmetrical”, sucrose-based diaza-crown ethers have been designed and prepared from monosilylated hexa-O-benzylsucrose derivatives. The enantioselective complexation of phenylethylammonium cations by these receptors was evaluated. It was demonstrated that the introduction of the amino group at the 6-position (glucose moiety) in sucrose increases the association constant for the S cation, but

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。