6-O-allyl-6'-O-acryloyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose | 900525-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-allyl-6'-O-acryloyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(prop-2-enoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 900525-82-8
• 化学式: C₆₀H₆₄O₁₂
• 分子量: 977.161
• InChiKey: CAUHPGWRCSBFGU-MHXXVFODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-allyl-6'-O-acryloyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-(1R,3S,4S,5R,6R,15R,16R,17S,18R)-4,5,16,17,18-Pentakis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,8,13,19,20-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.1^3,6]icos-10-en-9-one 、 (E)-(1R,3S,4S,5R,6R,15R,16R,17S,18R)-4,5,16,17,18-Pentakis-benzyloxy-3-benzyloxymethyl-2,8,13,19,20-pentaoxa-tricyclo[13.3.1.1^3,6]icos-10-en-9-one 、 、
  参考文献：
  名称：

  Towards C-2 symmetrical macrocyles with an incorporated sucrose unit

  摘要：

  通过六-O-苄基-6′-O-酰基-6-O-烯丙基蔗糖在第二代格拉布斯催化剂（1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基钌亚烷基络合物）存在下的反应，制备出了第一个含有两个蔗糖分子的 C2 对称大环受体，尽管产量很低。对 1′,2,3,3′,4,4′-六-O-苄基蔗糖中的 6′-OH基团进行高选择性保护是在闭环套合（RCM）条件下制备前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1139/v06-035
• 作为产物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-O-allyl-6'-O-acryloyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Towards C-2 symmetrical macrocyles with an incorporated sucrose unit

  摘要：

  通过六-O-苄基-6′-O-酰基-6-O-烯丙基蔗糖在第二代格拉布斯催化剂（1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基钌亚烷基络合物）存在下的反应，制备出了第一个含有两个蔗糖分子的 C2 对称大环受体，尽管产量很低。对 1′,2,3,3′,4,4′-六-O-苄基蔗糖中的 6′-OH基团进行高选择性保护是在闭环套合（RCM）条件下制备前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1139/v06-035

文献信息

• Towards C-2 symmetrical macrocyles with an incorporated sucrose unit
  作者：Sławomir Jarosz、Arkadiusz Listkowski

  DOI：10.1139/v06-035

  日期：2006.4.1

  The first C₂ symmetrical macrocyclic receptor containing two sucrose molecules has been prepared, albeit in low yield, by reaction of hexa-O-benzyl-6′-O-acroyl-6-O-allylsucrose in the presence of a second generation Grubbs catalyst (1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene ruthenium alkylidene complex). Highly selective protection of the 6′-OH group in 1′,2,3,3′,4,4′-hexa-O-benzylsucrose was a key step in the preparation of the precursor used under ring closing metathesis (RCM) conditions.Key words: sucrose, macrocyclic receptors, metathesis, regioselective transformations.

  通过六-O-苄基-6′-O-酰基-6-O-烯丙基蔗糖在第二代格拉布斯催化剂（1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基钌亚烷基络合物）存在下的反应，制备出了第一个含有两个蔗糖分子的 C2 对称大环受体，尽管产量很低。对 1′,2,3,3′,4,4′-六-O-苄基蔗糖中的 6′-OH基团进行高选择性保护是在闭环套合（RCM）条件下制备前体的关键步骤。