1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-tert-butyldimethylsilylsucrose | 900525-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-tert-butyldimethylsilylsucrose
• 英文别名: 6'-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 900525-69-1
• 化学式: C₆₀H₇₂O₁₁Si
• 分子量: 997.311
• InChiKey: IFIUIHVSINRJAN-NZGISDLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.98
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-tert-butyldimethylsilylsucrose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Towards C-2 symmetrical macrocyles with an incorporated sucrose unit

  摘要：

  通过六-O-苄基-6′-O-酰基-6-O-烯丙基蔗糖在第二代格拉布斯催化剂（1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基钌亚烷基络合物）存在下的反应，制备出了第一个含有两个蔗糖分子的 C2 对称大环受体，尽管产量很低。对 1′,2,3,3′,4,4′-六-O-苄基蔗糖中的 6′-OH基团进行高选择性保护是在闭环套合（RCM）条件下制备前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1139/v06-035
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-tert-butyldimethylsilylsucrose
  参考文献：
  名称：

  “不对称”基于蔗糖的受体的合成和络合特性

  摘要：

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300427

文献信息

• Towards C-2 symmetrical macrocyles with an incorporated sucrose unit
  作者：Sławomir Jarosz、Arkadiusz Listkowski

  DOI：10.1139/v06-035

  日期：2006.4.1

  The first C₂ symmetrical macrocyclic receptor containing two sucrose molecules has been prepared, albeit in low yield, by reaction of hexa-O-benzyl-6′-O-acroyl-6-O-allylsucrose in the presence of a second generation Grubbs catalyst (1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene ruthenium alkylidene complex). Highly selective protection of the 6′-OH group in 1′,2,3,3′,4,4′-hexa-O-benzylsucrose was a key step in the preparation of the precursor used under ring closing metathesis (RCM) conditions.Key words: sucrose, macrocyclic receptors, metathesis, regioselective transformations.

  通过六-O-苄基-6′-O-酰基-6-O-烯丙基蔗糖在第二代格拉布斯催化剂（1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基钌亚烷基络合物）存在下的反应，制备出了第一个含有两个蔗糖分子的 C2 对称大环受体，尽管产量很低。对 1′,2,3,3′,4,4′-六-O-苄基蔗糖中的 6′-OH基团进行高选择性保护是在闭环套合（RCM）条件下制备前体的关键步骤。
• Synthesis and Complexation Properties of “Unsymmetrical” Sucrose-Based Receptors
  作者：Mykhaylo A. Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1002/ejoc.201300427

  日期：2013.8

  New “unsymmetrical”, sucrose-based diaza-crown ethers have been designed and prepared from monosilylated hexa-O-benzylsucrose derivatives. The enantioselective complexation of phenylethylammonium cations by these receptors was evaluated. It was demonstrated that the introduction of the amino group at the 6-position (glucose moiety) in sucrose increases the association constant for the S cation, but

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。