6,6'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₆₆H₈₆O₁₁Si₂
• 分子量: 1111.57
• InChiKey: WLKGALYRSMQGHY-VWVCNKEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.01
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 在 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  “不对称”基于蔗糖的受体的合成和络合特性

  摘要：

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300427
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 6,6'-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose
  参考文献：
  名称：

  “不对称”基于蔗糖的受体的合成和络合特性

  摘要：

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300427

文献信息

• Synthesis and Complexation Properties of “Unsymmetrical” Sucrose-Based Receptors
  作者：Mykhaylo A. Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1002/ejoc.201300427

  日期：2013.8

  New “unsymmetrical”, sucrose-based diaza-crown ethers have been designed and prepared from monosilylated hexa-O-benzylsucrose derivatives. The enantioselective complexation of phenylethylammonium cations by these receptors was evaluated. It was demonstrated that the introduction of the amino group at the 6-position (glucose moiety) in sucrose increases the association constant for the S cation, but

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。