1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose | 900525-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose
• 英文别名: 6’-O-tert-butyldiphenylsilyl-1’,2,3,3’,4,4’-hexa-O-benzylsucrose；6'-O-tert-butyldiphenylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 900525-72-6
• 化学式: C₇₀H₇₆O₁₁Si
• 分子量: 1121.45
• InChiKey: TYRAJXLMFMWMSI-GEKGJQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.54
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有烯酮系链的蔗糖二聚体的合成；对其功能化的研究。

  摘要：

  适当官能化的蔗糖膦酸酯与蔗糖醛的反应提供了由两个蔗糖单元组成的二聚体，这些单元通过其 C6 位（“葡萄糖末端”）连接。该产物中的羰基（烯酮）被硼氢化锌立体选择性还原，双键（还原后形成的烯丙醇被保护后）被四氧化锇氧化成二醇。烯丙醇和二醇的绝对构型通过圆二色性 (CD) 光谱使用原位二钼方法确定。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.124
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6'-O-tert-butyldiphenylsilylsucrose
  参考文献：
  名称：

  Towards C-2 symmetrical macrocyles with an incorporated sucrose unit

  摘要：

  通过六-O-苄基-6′-O-酰基-6-O-烯丙基蔗糖在第二代格拉布斯催化剂（1,3-二甲基-4,5-二氢咪唑-2-亚基钌亚烷基络合物）存在下的反应，制备出了第一个含有两个蔗糖分子的 C2 对称大环受体，尽管产量很低。对 1′,2,3,3′,4,4′-六-O-苄基蔗糖中的 6′-OH基团进行高选择性保护是在闭环套合（RCM）条件下制备前体的关键步骤。

  DOI：

  10.1139/v06-035

文献信息

• Synthesis of a sucrose-based macrocycle with unsymmetrical monosaccharides "arms"
  作者：Karolina Tiara、Mykhaylo A Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3762/bjoc.14.50

  日期：——

  An efficient methodology for the selective substitution of both terminal positions (C6 and C6') in 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylsucrose with different unsaturated monosaccharide units is presented. Such a highly functionalized intermediate was cyclized under RCM conditions to afford a macrocyclic derivative containing a 31-membered ring in 26% yield.

  提出了一种有效的方法，用不同的不饱和单糖单元选择性取代1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖中的两个末端位置（C6和C6'）。将这种高度官能化的中间体在RCM条件下环化，以26％的收率得到包含31元环的大环衍生物。
• Synthesis of Phosphorylated Derivatives of Sucrose: 6,6′-di-Phosphonate, 6- and 6′-Phosphonates, and 6,6′-di-Phosphine
  作者：Anna Gaweł、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1080/07328303.2010.524958

  日期：2010.9

  Reaction of 6,6′dideoxy-6,6′di-iodo-1′,2,3,3′,4,4′-hexa-O-benzylsucrose with triethyl phosphite afforded the corresponding 6,6′-diphosphonate. Selective phosphonylation either at the C-6 or 6-6′ position was also possible providing the corresponding sucrose mono-phosphonates. Reaction of 6,6′-dichloro-hexa-O-benzylsucrose with diphenylphoshine anion afforded the 6,6′-diphosphinosucrose.

  6,6'-二脱氧-6,6'-二碘-1'，2,3,3'，4,4'-六-O-苄基蔗糖与亚磷酸三乙酯反应，得到相应的6,6'-二膦酸酯。提供相应的蔗糖单膦酸酯，也可以在C-6或6-6'位置进行选择性膦酰化。6，6'-二氯-六-O-苄基蔗糖与二苯基膦阴离子的反应，得到6,6'-二膦基蔗糖。
• Sucrose Analogs Containing Sulfur Functionalities
  作者：Slawomir Jarosz、Arkadiusz Listkowski、Bartosz Lewandowski

  DOI：10.1080/10426500902856370

  日期：2009.5.14

  Regioselective synthesis of sucrose monosulfides, with sulfur functionality placed either at the C-6 (glucose part) or C-6′ (fructose) ends, is presented. The performed model dimerization of the mercaptane into the disulfide opens a convenient route to the open-chain sucrose dimers.

  介绍了蔗糖单硫化物的区域选择性合成，硫官能团位于 C-6（葡萄糖部分）或 C-6'（果糖）末端。将硫醇二聚化为二硫化物的模型打开了一条通往开链蔗糖二聚体的便捷途径。
• Towards Sucrose Macrocycles with Higher Symmetry via a ‘Click Chemistry’ Route
  作者：Sławomir Jarosz、Bartosz Lewandowski、Arkadiusz Listkowski

  DOI：10.1055/s-2008-1032198

  日期：2008.3

  Chiral macrocycles containing the sucrose skeleton were prepared by a ‘click chemistry’ route. The substrate for the Huisgen reaction was obtained from sucrose in eight steps. The 1,3-dipolar cycloaddition yielded the intramolecular as well as the C 2 -symmetric macrocycles. Optimization of the reaction conditions allowed the preparation of both types of adducts with high selectivity and in good yields

  含有蔗糖骨架的手性大环化合物通过“点击化学”途径制备。惠斯根反应的底物是从蔗糖分八步获得的。1,3-偶极环加成产生分子内以及C 2 -对称大环。反应条件的优化允许以高选择性和良好收率制备两种类型的加合物。
• An efficient synthesis of a C₁₂-higher sugar aminoalditol
  作者：Łukasz Szyszka、Anna Osuch-Kwiatkowska、Mykhaylo A Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.3762/bjoc.13.213

  日期：——

  The C12-aminoalditol H2NCH2-(CHOBn)10-CH2OH was prepared from two simple monosaccharide building blocks. The synthesis was realized by a regioselective introduction of the azide group and subsequent protection-deprotection transformations. The chemical reactivity of the aminoalditol was tested in the reductive amination reaction with a selectively protected sucrose monoaldehyde.

  由两个简单的单糖结构单元制备C12-氨基糖醇H2NCH2-（CHOBn）10-CH2OH。通过区域选择性地引入叠氮化物基团和随后的保护-脱保护转化来实现合成。在具有选择性保护的蔗糖单醛的还原胺化反应中测试了氨基糖醇的化学反应性。