6-O-(tert-butoxycarbonyl-methylene)-6'-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylosucrose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(tert-butoxycarbonyl-methylene)-6'-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylosucrose
• 英文别名: 1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzyl-6-O-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-6'-O-tert-butyldimethylsilylsucrose；tert-butyl 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]acetate
• 化学式: C₆₆H₈₂O₁₃Si
• 分子量: 1111.45
• InChiKey: PZTWESJSBCTFCG-ZJFGJPHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.35
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(tert-butoxycarbonyl-methylene)-6'-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylosucrose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4R,5S)-5-formyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  “不对称”基于蔗糖的受体的合成和络合特性

  摘要：

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300427
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 6-O-(tert-butoxycarbonyl-methylene)-6'-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1',2,3,3',4,4'-hexa-O-benzylosucrose
  参考文献：
  名称：

  “不对称”基于蔗糖的受体的合成和络合特性

  摘要：

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300427

文献信息

• Application of 1′,2,3,3′,4,4′-Hexa-<i>O</i>-benzylsucrose in the Preparation of Sucrose Macrocycles via a Click Chemistry Route: Regioselectivity Study
  作者：Bartosz Lewandowski、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1080/00397911.2010.499489

  日期：2011.7.15

  preparation of sucrose-based macrocycles via a click chemistry route. This was realized by protection of the 6′‒OH with silyl block followed by elongation of the glucose end with the ‒CH2CH2N3 unit. Removal of the silyl block and subsequent propargylation of the released C6′‒OH afforded the corresponding synthon, cyclization of which under the click condition provided the desired macrocycle with the expected

  摘要 1',2,3,3',4,4'-Hexa-O-benzyl-sucrose 通过点击化学途径制备蔗糖基大环化合物。这是通过用甲硅烷基嵌段保护 6'-OH 然后用 ‒CH2CH2N3 单元延伸葡萄糖末端来实现的。去除甲硅烷基嵌段和随后释放的 C6'-OH 的炔丙基化提供相应的合成子，在点击条件下环化其提供所需的大环，在三唑环上具有预期的 1,4-模式取代基。
• Synthesis and Complexation Properties of “Unsymmetrical” Sucrose-Based Receptors
  作者：Mykhaylo A. Potopnyk、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1002/ejoc.201300427

  日期：2013.8

  New “unsymmetrical”, sucrose-based diaza-crown ethers have been designed and prepared from monosilylated hexa-O-benzylsucrose derivatives. The enantioselective complexation of phenylethylammonium cations by these receptors was evaluated. It was demonstrated that the introduction of the amino group at the 6-position (glucose moiety) in sucrose increases the association constant for the S cation, but

  新的“不对称”、基于蔗糖的二氮杂冠醚已被设计并由单甲硅烷基化六-O-苄基蔗糖衍生物制备而成。评估了这些受体对苯乙基铵阳离子的对映选择性络合。结果表明，在蔗糖的 6 位（葡萄糖部分）引入氨基会增加 S 阳离子的结合常数，但会降低对映选择性。另一方面，在蔗糖的 6' 位（果糖部分）引入氨基会显着增加 Ka 值，同时保持高对映选择性。