4-Penten-2-ol, 3-methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)- | 67801-20-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 无环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-Penten-2-ol, 3-methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-
• 英文别名: (Z)-3-methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 67801-20-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.34
• InChiKey: RNLHVODSMDJCBR-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  287°C
• 密度：
  0.938
• 闪点：
  103°C
• LogP：
  4.2
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid / Woody aroma with sandalwood-like notes
• 溶解度：
  Soluble
• 折光率：
  1.481-1.486

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

应用

黑檀醇（3-甲基-5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)戊-4-烯-2-醇，又名甲基环戊檀香烯醇）是一种具有非常饱满而强烈的天然檀香香气的香料。它能为木香配方带来丰厚幽雅的感觉以及透发的檀香香气，并适用于各种类型的配方，留香持久。黑檀醇可用于高档香水、美容护理产品、香皂、洗涤护理产品及家居用品中。其市场需求量大，具有很大的开发潜力。

制备

首先，将20克溴化锌溶解于1500克甲苯中，然后滴加650克檀香酮至反应体系中，并确保反应温度维持在53～110℃之间。滴加完成后，继续反应5分钟。取样后，通过液相色谱分析檀香酮含量为0.13％，从而完成第一步反应。

接下来，将步骤一的反应体系真空蒸馏回收甲苯，并加入800克仲丁醇和80克仲丁醇铝。控制反应温度在100～125℃之间进行回流反应：

• 第0-2小时：反应温度保持在100～105℃，回流管端部温度不超过78℃；
• 第2-3小时：反应温度调整至105～115℃，回流管端部温度控制在81～95℃；
• 第3-5小时：反应温度升至115～125℃，回流管端部温度需高于98℃。

第三阶段反应过程中取样分析，异构檀香酮含量达到1.76％后结束反应。反应产物经过酸洗和碱洗处理，最终得到黑檀醇粗品673克，其质量分数含量为81.05％，总收率为83.51％。

文献信息

• [EN] PHENYL BASED COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH ALDEHYDE MOIETIES AND THEIR USE IN PERFUMERY<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PHÉNYLE SUBSTITUÉS PAR DES FRACTIONS ALDÉHYDE ET LEUR UTILISATION EN PARFUMERIE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016074865A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by the formula 1, wherein R1 is H, or when R2 and R3 is H, then R1 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R2 is H, or when R1 and R3 is H, then R2 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R3 is H, or when R1 and R2 is H, then R3 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; and R4 is methyl or a branched or linear, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted (optionally with cyclopropyl groups), C2-C7 alkyl or alkenyl residue, preferentially isobutyl, isoamyl. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  化合物的结构式为1，其中R1为H，或者当R2和R3为H时，R1为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R2为H，或者当R1和R3为H时，R2为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C( )CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R3为H，或者当R1和R2为H时，R3为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C( )CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R4为甲基或支链或直链、饱和或不饱和、未取代或取代（可选地带环丙基基团）、C2-C7烷基或烯基残基，优选异丁基，异戊基。所述化合物可用作个人护理和家用护理产品中的香料成分。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS AUX COMPOSÉS ORGANIQUES OU EN RELATION AVEC CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2014180952A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  An aryl-substituted alkanal compound having a molecular weight of less than 300 g/mol and which bears a substituent on the aryl ring ortho to a substituent bearing the aldehyde functionality. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  具有小于300克/摩尔分子量的芳基取代的烷醛化合物，在芳基环上带有一个取代基，与带有醛功能团的取代基相对位。这些化合物可用作个人护理和家庭护理产品中的香料成分。
• FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING IONIC LIQUIDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160115424A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for enhanced evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种包括离子液体的香精组合物，用于增强香料原料的蒸发。该发明还涉及使用这种香精组合物来为合适的基底，特别是皮肤和头发，进行香水处理的方法。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS OU SE RAPPORTANT À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2019238568A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Disclosed is a compound represented by formula (I). The half-doted double lines each represent a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond. The six-membered ring comprises exactly one endocyclic carbon-carbon double bond or exactly two endocyclic carbon-carbon double bonds. When the six-membered ring comprises exactly two endocyclic carbon-carbon double bonds, the endocyclic carbon-carbon double bonds are either in 1,3-relationship or in 1,4-relationship. R is selected from the group consisting of iso-propyl, iso-butyl, sec-butyl and tert-butyl.

  揭示了一种由式(I)表示的化合物。每个半虚线代表一个碳-碳单键或一个碳-碳双键。六元环中包含恰好一个内环碳-碳双键或恰好两个内环碳-碳双键。当六元环包含恰好两个内环碳-碳双键时，内环碳-碳双键可以是1,3-关系或1,4-关系。R从异丙基、异丁基、仲丁基和叔丁基组成的群体中选择。
• Fragrance Compositions Comprising Ionic Liquids
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170121633A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for delayed evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种香精组合物，包括离子液体，用于延迟香水原料的挥发。该发明还涉及使用香精组合物来香味适合的基质的方法，特别是皮肤和头发。