1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose | 308279-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 308279-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: MFYHHQSYHYCVFQ-UTINFBMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到4-(1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranos-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化 Sonogashira 偶联和 Glaser 偶联的温度依赖性竞争反应的糖基三唑配体

  摘要：

  已引入糖基三唑作为铜催化的 Sonogashira 反应的有效配体，以克服该反应中铜催化中横向同源偶联反应的挑战。密封管中的大气氧不影响偶联，并且在糖杂化三唑配体L3存在下不需要完全排除氧。对于包括脂肪族和芳香族末端炔烃以及不同取代的芳香族卤化物（包括 9-溴诺斯卡品）在内的各种底物，在 130 °C 下获得了高产率。相比之下，在室温下，L3-的负载非常低Cu催化体系可以在Glaser偶联中产生优异的产率，包括多种脂肪族和芳香族炔烃的同偶联和异偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02194
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化 Sonogashira 偶联和 Glaser 偶联的温度依赖性竞争反应的糖基三唑配体

  摘要：

  已引入糖基三唑作为铜催化的 Sonogashira 反应的有效配体，以克服该反应中铜催化中横向同源偶联反应的挑战。密封管中的大气氧不影响偶联，并且在糖杂化三唑配体L3存在下不需要完全排除氧。对于包括脂肪族和芳香族末端炔烃以及不同取代的芳香族卤化物（包括 9-溴诺斯卡品）在内的各种底物，在 130 °C 下获得了高产率。相比之下，在室温下，L3-的负载非常低Cu催化体系可以在Glaser偶联中产生优异的产率，包括多种脂肪族和芳香族炔烃的同偶联和异偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02194

文献信息

• A mild and selective cleavage of trityl ethers by CBr4–MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00241-x

  日期：2000.12

  Trityl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like isopropylidene, allyl, benzyl, acetyl, benzoyl, methyl, tosyl, prenyl, propargyl, tert-butyldiphenylsilyl and p-methoxybenzyl ethers are unaffected.

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。
• A simple triazole-linked bispyrenyl-based xylofuranose derivative for selective and sensitive fluorometric detection of Cu2+
  作者：Samiul Islam Hazarika、Goutam Mahata、Pallab Pahari、Nabakumar Pramanik、Ananta Kumar Atta

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119582

  日期：2020.7

  Abstract Triazole-linked xylofuranose derivatives having one pyrene or two pyrene moieties were synthesized and their fluorescence properties towards various cations and anions were investigated. Only, bis-triazoles appended bispyrenyl-based sugar derivative 1 exhibited selective and sensitive fluorescence quenching effect in the presence of Cu2+ ions over a wide range of cations and anions in acetonitrile

  摘要合成了具有一个pyr或两个pyr部分的三唑连接木呋喃糖衍生物，并研究了它们对各种阳离子和阴离子的荧光性能。仅在乙腈中，在宽范围的阳离子和阴离子中存在Cu2 +离子的情况下，双-三唑附加双联苯胺基糖衍生物1才显示选择性和灵敏的荧光猝灭效果。由于Cu 2+和向内三唑基团之间的相互作用，从强的准分子发射of到弱的monomer单体发射的构象变化解释了1的ON-OFF型荧光响应。发现传感器1对Cu2 +的检出限（LOD）为0.15 µM，根据WHO的指导原则，该限度是公认的。
• Click Inspired Synthesis of 1,2,3-Triazole-linked 1,3,4-Oxadiazole Glycoconjugates
  作者：Divya Kushwaha、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1002/jhet.2845

  日期：2017.7

  azide–alkyne cycloaddition. A series of glycosyl alkynes 1b–i, obtained from various commercial sugars, were treated with azide functionalized 1,3,4‐oxadiazole using click chemistry to access triazole‐linked glycosylated 1,3,4‐oxadiazoles 10b–i in good yields. The structure of the developed glycoconjugates has been ascertained by extensive spectroscopic analysis (1H &13C NMR, IR, and MS).

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应描述了具有生物学优势的1,3,4-恶二唑支架的糖缀合。使用叠氮化物官能化的1,3,4-恶二唑，通过单击化学处理，将从叠氮化物官能化的1,3,4-恶二唑中得到的一系列糖基炔1b – i，以高收率获得三唑连接的糖基化的1,3,4-恶二唑10b – i。已通过广泛的光谱分析（1 H和13 C NMR，IR和MS）确定了开发的糖缀合物的结构。
• Intramolecular Base-Free Sonogashira Reaction for the Synthesis of Benzannulated Chiral Macrocycles Embedded in Carbohydrate Templates
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak Kumar、Malikharjunarao Lambu、Baldev Singh、Sudip Maity、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/adsc.201100988

  日期：2012.7.9

  established for the diversity‐oriented synthesis (DOS) of fused bi‐ and tricyclic systems containing benzannulated, 10‐ to 13‐membered chiral macrocycles embedded in carbohydrate templates. Macrocycles with different ring sizes have been prepared by pre‐designing the chiral building blocks. Base‐sensitive groups like acetyl and TBDPS survived the reaction conditions.

  建立了基于无碱分子内Sonogashira反应的通用方法，用于融合双向和三环系统的多样性导向合成（DOS），该系统包含嵌入碳水化合物模板中的苯并环化的10至13元手性大环化合物。通过预先设计手性结构单元，可以制备出具有不同环尺寸的大环。碱敏感基团（例如乙酰基和TBDPS）在反应条件下仍然存在。
• Synthesis of Triazole‐Containing Furanosyl Nucleoside Analogues and Their Phosphate, Phosphoramidate or Phoshonate Derivatives as Potential Sugar Diphosphate or Nucleotide Mimetics
  作者：Andreia Fortuna、Paulo J. Costa、M. Fátima M. Piedade、M. Conceição Oliveira、Nuno M. Xavier

  DOI：10.1002/cplu.202000424

  日期：2020.8

  The synthesis of stable and potentially bioactive xylofuranosyl nucleoside analogues and potential sugar diphosphate or nucleotide mimetics comprising a 1,2,3‐triazole moiety is reported. 3′‐O‐Methyl‐branched N‐benzyltriazole isonucleosides were accessed in 5–7 steps and 42–54 % overall yields using a Cu(I)‐catalyzed cycloaddition of 3‐O‐propargyl‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐xylofuranose with benzyl azide

  据报道合成了稳定且具有潜在生物活性的木呋喃糖基核苷类似物和潜在的糖二磷酸或包含1,2,3-三唑部分的核苷酸模拟物。3'- ø -甲基支链Ñ -benzyltriazole在异核苷掺入5-7的步骤和使用Cu（I）的3-环加成催化的42-54％的总产率被访问ö -propargyl -1,2- ö异亚丙基α-D-木呋喃糖和叠氮化苄是关键步骤。相关isonucleotides通过获得5- Ö的丙酮保护3- -phosphorylation ö -propargyl呋喃木糖和进一步的“点击”环加成或通过5-叠氮的施陶丁格-亚磷酸酯反应Ñ-苄基三唑异核苷。羟基，氨基或溴甲基三唑5'-异核苷是通过5-叠氮基3- O-苄基/十二烷基木呋喃糖与炔丙醇，炔丙基胺或炔丙基溴的热环加成反应合成的。当使用炔丙醇时，可获得较高的收率（82–85％），而炔丙基溴可获得较高的1,4-区域选择性。进一步的O / N磷酸化