[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methoxy]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol | 1005198-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methoxy]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 1005198-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: ZXRKXVBXOWZZAJ-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-[(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)methoxy]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoxazole conjugates of sugars via 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  在点击化学方法中，借助 1,3-二极环加成法合成了糖的异噁唑共轭物。由糖衍生的丙炔醚与原位生成的芳香氧化物中的腈氧化物顺利进行了 1,3-二极环加成反应，产率良好。该反应具有高度的区域选择性。

  DOI：

  10.1139/v07-145

文献信息

• Synthesis of isoxazole conjugates of sugars via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Vipraja V Vaidya、Karuna S Wankhede、Manikrao M Salunkhe、Girish K Trivedi

  DOI：10.1139/v07-145

  日期：2008.2.1

  Isoxazole conjugates of sugar have been synthesized by the aid of 1,3-dipolar cycloaddition in a click chemistry approach. The sugar-derived propargyl ethers underwent 1,3-dipolar cycloadditions smoothly with in situ generated nitrile oxides from aromatic oximes in good yields. The reaction exhibited a high degree of regioselectivity.Key words: isoxazole conjugates, 1,3-dipolar cycloadditions, nitrile oxides.

  在点击化学方法中，借助 1,3-二极环加成法合成了糖的异噁唑共轭物。由糖衍生的丙炔醚与原位生成的芳香氧化物中的腈氧化物顺利进行了 1,3-二极环加成反应，产率良好。该反应具有高度的区域选择性。