strophasterol A | 1416060-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: strophasterol A
• 英文别名: (1R,3S,4R,7R,11R,14S)-7-[(1R,2R,3R)-3-[(2S)-2,3-dimethylbutyl]-2-methylcyclopentyl]-4,14-dihydroxy-7,11-dimethyl-2-oxatetracyclo[9.4.0.01,3.05,10]pentadec-5(10)-en-6-one
• CAS: 1416060-49-5
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: ULYVEOOCGBYFBH-KWLTWCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦角固醇 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 伯吉斯试剂 、 三乙基硼 、 MMPP 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 148.16h， 生成 strophasterol A
  参考文献：
  名称：

  拟议的生物合成和先天反应性指导的甾烷甾醇A的合成

  摘要：

  通过实施拟议的生物合成的关键步骤和两次CHH氧化反应，合成了甾烷醇甾醇A，它是阿尔茨海默氏病中内质网（ER）应激的缓和剂，并且是结构上前所未有的类固醇的第一个成员。 。中间体的先天反应性的分析使得能够鉴定出一种制备α-氯-γ-羟基-δ-酮烯酮的新方法，以及其乙烯基α-酮醇重排为δ-酮羧酸的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201605752

文献信息

• Synthesis of the Epimeric Secosteroids Strophasterols A and B
  作者：Shuntaro Sato、Yuki Fukuda、Yusuke Ogura、Eunsang Kwon、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.201706086

  日期：2017.8.28

  unprecedented carbon skeleton were synthesized from ergosterol, both in 17 steps via a common secosteroidal intermediate. The conversion of ergosterol into the pivotal intermediate involved an efficient acid-catalyzed double-bond migration from ring B to ring D, oxidative cleavage of the double bond, and a completely diastereoselective acyl radical cyclization to form an isolated cyclopentanone ring unique

  由麦角固醇通过普通的甾类甾体中间体，在17个步骤中合成了两种具有前所未见的碳骨架的表观异构体重排的麦角甾烷醇A和B，甾醇。麦角固醇向枢轴中间体的转化涉及从环B到环D的有效酸催化双键迁移，双键的氧化裂解以及完全非对映选择性的酰基自由基环化，形成了最近发现的独特的分离的环戊酮环蘑菇产生的甾体化合物家族。通过使用两种催化剂的氢化作用，将中间体立体发散地转化为两个差向异构环戊烷衍生物。利用碘化物的过酸氧化作用，将一种差向异构体精制为甾烷醇B，直接提供环氧化物，
• Synthesis of Strophasterol A Guided by a Proposed Biosynthesis and Innate Reactivity
  作者：Robert C. Heinze、Dieter Lentz、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/anie.201605752

  日期：2016.9.12

  secosterols, was achieved through the implementation of a key step of its proposed biosynthesis and two C−H oxidations. Analysis of the innate reactivity of the intermediates enabled the identification of a novel way to prepare an α‐chloro‐γ‐hydroxy‐δ‐keto enone, as well as its vinylogous α‐ketol rearrangement to a δ‐keto carboxylic acid.

  通过实施拟议的生物合成的关键步骤和两次CHH氧化反应，合成了甾烷醇甾醇A，它是阿尔茨海默氏病中内质网（ER）应激的缓和剂，并且是结构上前所未有的类固醇的第一个成员。 。中间体的先天反应性的分析使得能够鉴定出一种制备α-氯-γ-羟基-δ-酮烯酮的新方法，以及其乙烯基α-酮醇重排为δ-酮羧酸的方法。