ethyl 7-methyl-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylate | 1000622-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-methyl-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 1000622-76-3
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 320.348
• InChiKey: BRGSGAJKGAOJHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C
• 沸点：
  616.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-methyl-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylate 在 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy

  摘要：

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991054
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzyl 3-O-ethyl 4-oxo-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 7-methyl-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy

  摘要：

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991054

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy
  作者：Subhash Chavan、Ashok Pathak、Uttam Kalkote

  DOI：10.1055/s-2007-991054

  日期：——

  The novel cascade intramolecular Pd-catalyzed cyclization followed by aromatization for the construction of d ring of (+)-camptothecin as a key step is demonstrated.

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。