4-amino-7,8-dihydro-2-piperazinyl-6H-thiopyrano<3,2-d>pyrimidine | 87466-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-amino-7,8-dihydro-2-piperazinyl-6H-thiopyrano<3,2-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Amino-2-piperazino-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine；4-amino-7,8-dihydro-2-piperazinyl-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine；2-piperazin-1-yl-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 87466-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅S
• 分子量: 251.355
• InChiKey: KMPUACMJNGJZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氯乙苯 、 4-amino-7,8-dihydro-2-piperazinyl-6H-thiopyrano<3,2-d>pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-[4-(2-phenylethyl)piperazin-1-yl]-7,8-dihydro-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶-2,4-二醇 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-amino-7,8-dihydro-2-piperazinyl-6H-thiopyrano<3,2-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  7,8-二氢-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物及相关化合物的合成及降血糖活性。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-7, 8-二氢-4-哌嗪基和4-氨基-7, 8-二氢-2-哌嗪基-6H-噻吡喃[3, 2-d]嘧啶及相关化合物，并评估了它们的降糖活性。 Several compounds exhibited excellent activity, and 7, 8-dihydro-2-(4-methyl-piperazinyl)-4-(1-pyrrolidinyl)- (8c, dimaleate: MTP-1307) 和 2-amino-7, 8-dihydro-4-piperazinyl-6H-thiopyrano[3, 2-d]pyrimidine (18a, dimaleate: MTP-1403) 被选为进一步研究的对象。在对 ob/ob 小鼠进行50 mg/kg的口服给药实验中，8c和18a显著改善了口服葡萄糖耐受性。在该实验中，布氟胺也显示出活性，而托吡胺并未产生显著改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4150

文献信息

• Piperazinylpyrimidines as beta-adrenergic receptor blocking agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0276057B1

  公开（公告）日：1994-03-09
• US4435566A
  申请人：——

  公开号：US4435566A

  公开（公告）日：1984-03-06