ethyl 2-(8-formyl-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate | 214191-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(8-formyl-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
• CAS: 214191-36-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: MFSDJKMRMLLFQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(8-formyl-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate 在 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 碘 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy

  摘要：

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-aminopent-4-enoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-(8-formyl-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical and efficient synthesis of (±)- camptothecin

  摘要：

  A practical and efficient synthesis of (+/-)-camptothecin from glycine via an intramolecular Michael addition is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01415-4