7-(1-Ethoxycarbonyl-propyl)-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester | 214191-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-Ethoxycarbonyl-propyl)-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-(1-ethoxy-1-oxobutan-2-yl)-9-oxo-11H-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 214191-35-2
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅
• 分子量: 420.465
• InChiKey: QFEQLHQQTLTPJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-Ethoxycarbonyl-propyl)-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 四氧化锇 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰胺 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Camptothecin via an Intramolecular Palladium-Catalyzed Cyclization Strategy

  摘要：

  研究表明，构建(+)-喜树碱D环的关键步骤是一种新颖的分子内Pd催化的级联环化反应，随后进行芳香化作用。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991054
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 7-(1-Ethoxycarbonyl-propyl)-9-oxo-9,11-dihydro-indolizino[1,2-b]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将酯烯酸酯加到N-烷基-2-氟吡啶鎓盐中：（+/-）-20-脱氧喜树碱和（+）-喜树碱的全合成。

  摘要：

  通过将α-（甲基硫烷基）酯烯酸酯亲核加成到N-烷基-2-氟吡啶鎓盐中，然后酸水解或伴随水解的方式氧化中间体2-氟代，制备了几种4-取代的二氢吡啶酮或2-吡啶酮。 1,4-二氢吡啶加合物。将衍生自异丙基α-（甲基硫烷基）丁酸酯的烯醇盐添加到N-（喹啉基甲基）-2-氟吡啶鎓三氟甲磺酸酯21中，然后进行DDQ处理，得到吡啶酮29，从中已知（+/-）-20-脱氧喜树碱（31）喜树碱的前体是通过自由基环化-脱硫反应合成的，随后通过化学选择性还原精制内酯E环。从手性2-羟基丁酸衍生物的烯醇化物开始的相似序列（33）提供了天然（+）-喜树碱（37）的通道。

  DOI：

  10.1021/jo026173j

文献信息

• A short synthesis of camptothecin via a 2-fluoro-1,4-dihydropyridine
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Cecília Juan、Joan Bosch

  DOI：10.1039/b007814j

  日期：——

  fluoro- pyridinium triflate 7, followed by oxidation–hydrolysis of the resultant 2-fluoro-1,4-dihydropyridine 8b afforded pyridone 9b, from which 20-deoxycamptothecin (11), a known precursor of camptothecin, was synthesized by a radical cyclization–desulfurization, with subsequent elaboration of the lactone E ring by chemoselective reduction.

  将衍生自α-(甲基硫烷基)丁酸异丙酯的烯醇化物加入到 N-(喹啉甲基)-2-氟吡啶鎓三氟甲磺酸盐 7 中，然后氧化水解生成的 2-氟-1,4-二氢吡啶 8b，得到吡啶酮 9b，从中通过自由基环化-脱硫合成已知的喜树碱前体 20-脱氧喜树碱 (11)，随后通过化学选择性还原制备内酯 E 环。
• A practical and efficient synthesis of (±)- camptothecin
  作者：Subhash P. Chavan、M.S. Venkatraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01415-4

  日期：1998.9

  A practical and efficient synthesis of (+/-)-camptothecin from glycine via an intramolecular Michael addition is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.