5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone | 130222-84-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone；(3AR,6R,6aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aR,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 130222-84-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 426.585
• InChiKey: DPXUCVYKYWELST-NJDAHSKKSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

5-O-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-2,3-异丙基-D-核糖内酯是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，特别针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2,3-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-5- Epi- shi草酸和新路线到（-）-ki草酸

  摘要：

  （-）-Shikimic acid（1）和（-）-5- epi- shikimic acid（2）分别从D-核糖中对映体特异性和高非对映选择性地制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73536-2
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  脱氧 C-糖苷作为 LpxC 抑制剂的合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  细菌脱乙酰酶 LpxC 是开发对革兰氏阴性菌有选择性活性的新型抗生素的有希望的目标。在从d-和l-核糖开始的手性池合成中，合成了一系列区域和立体异构单羟基四氢呋喃衍生物并测试了 LpxC 抑制和抗菌活性。进行分子对接研究以合理化获得的结构 - 活性关系。(2 S ,3 R ,5 R )-构型的 3-羟基四氢呋喃衍生物ent- 8 ((2 S ,3 R ,5 R ) -N,3-Dihydroxy-5-(4-{[4-(morpholinomethyl)phenyl]ethynyl}phenyl)tetrahydrofuran-2-carboxamide) 被发现是合成系列中最有效的 LpxC 抑制剂 (K i  = 3.5 µM)一羟基四氢呋喃衍生物，对大肠杆菌BL21（DE3）和D22菌株表现出最高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105403

文献信息

• [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS<br/>[FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021119325A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Various embodiments provide STOPS™ polymers that are S-antigen transport inhibiting oligonucleotide polymers, processes for making them and methods of using them to treat diseases and conditions. In some embodiments the STOPS™ modified oligonucleotides include an at least partially phosphorothioated sequence of alternating A and C units having modifications as described herein. The sequence independent antiviral activity against hepatitis B of embodiments of STOPS™ modified oligonucleotides, as determined by HBsAg Secretion Assay, is an EC50 that is less than 100 nM.

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。
• Discovery of a Phosphine-Mediated Cycloisomerization of Alkynyl Hemiketals: Access to Spiroketals and Dihydropyrazoles via Tandem Reactions
  作者：Jaideep Saha、Chris Lorenc、Bikash Surana、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo3001854

  日期：2012.4.20

  functionality (R2) on the cyclic keto enol ether, a rapid and facile dimerization occurs, giving spiroketal products. When the enone is substituted (i.e., R2 = Ph), the cyclic keto enol ether is sufficiently stable so that it can be isolated; it can then be further reacted in the same pot to provide the corresponding dihydropyrazoles. Both the spiroketal and dihydropyrazole products arise by a tandem reaction

  这里报道的是关于膦催化的半缩酮的异构化以及环状酮-烯醇醚产物的后续反应的详细信息。新的环异构化是对先前报道的胺催化过程的补充，该过程从相同的半缩醛起始原料制得了环氧庚烷酮。在环状酮烯醇醚上不存在官能团（R 2）的情况下，发生快速且容易的二聚，得到螺缩酮产物。当烯酮被取代时（即R 2=），则环状酮烯醇醚足够稳定，因此可以将其分离出来；然后可以将其在同一罐中进一步反应以提供相应的二氢吡唑。螺环酮和二氢吡唑产物均通过串联反应产生，该串联反应始于新的环异构化。该方法允许从相对简单的起始材料快速引入产品的复杂性。它应在天然产物样分子的合成中找到应用。
• Effects of Halogenated WNA Derivatives on Sequence Dependency for Expansion of Recognition Sequences in Non-Natural-Type Triplexes
  作者：Yosuke Taniguchi、Ayako Nakamura、Yusuke Senko、Fumi Nagatsugi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1021/jo052413u

  日期：2006.3.1

  of interruption of the pyrimidines bases in the purine region. This problem has not been fully solved despite a wide variety of studies. Recently, we have developed a bicyclic system as a novel scaffold for nucleoside analogues (WNA, W-shaped nucleoside analogues) and determined two useful compounds, WNA-βT (2) and WNA-βC (5), for highly stable and selective triplex formation at a TA and a CG interrupting

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）是序列特异性的DNA结合剂，但由于嘌呤区中嘧啶碱基的中断，它们的目标双链体仅限于高嘌呤/高嘧啶序列。尽管进行了广泛的研究，但这个问题尚未完全解决。最近，我们开发了一种双环系统作为核苷类似物（WNA，W形核苷类似物）的新型支架，并确定了两种有用的化合物WNA-βT（2）和WNA-βC（5），分别在TA和CG中断位点形成高度稳定和选择性的三链体。但是，随后的研究表明，使用WNA形成三链体取决于TFO的相邻碱基。在这项研究中，我们合成了具有卤代识别碱基或苯环的新型WNA衍生物，并评估了修饰对三链体稳定性和选择性的影响。已经发现的是，WNA-βT类似物保持-5-卤代嘧啶碱基（WNA-β溴U（3）和WNA-β ˚F U（4））表现出高的CG-选择性。在另一方面，将具有溴取代的苯环的WNA-βT衍生物（米BR-WNA-βT（10）和ø BR-WNA-βT（11））已显示高
• Synthesis of Fluorinated<i>exo</i>-Glycals through Modified Julia Olefination
  作者：Samuel Habib、Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux、Bernard Fenet、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201201719

  日期：2013.4

  An efficient synthesis of fluorinated enol ethers derived from carbohydrates is reported. A modified Julia olefination reaction of functionalized lactones with fluorine-substituted sulfones gives the corresponding monofluorinated tri- or tetra-substituted exo-glycals.

  报道了从碳水化合物衍生的氟化烯醇醚的有效合成。官能化内酯与氟取代的砜的改良 Julia 烯化反应得到相应的单氟化三或四取代外加糖。
• Modified Julia Olefination on Sugar-Derived Lactones: Synthesis of Difluoro-<i>exo</i>-glycals
  作者：Samuel Habib、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201403175

  日期：2015.2

  We report the preparation of difluoro-exo-glycals by gem-difluoroolefination of benzylated sugar-derived lactones using a modified Julia reaction. The addition is highly stereoselective, and the Smiles-rearrangement–elimination sequence can be carried out under microwave irradiation.

  我们报告了使用改进的 Julia 反应通过苄基化糖衍生的内酯的 gem-二氟烯烃化来制备二氟外加糖。添加是高度立体选择性的，微笑-重排-消除序列可以在微波照射下进行。