(1R)-1-[(4R,5R)-5-[bis(5-bromothiophen-2-yl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethanol | 1152010-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-[(4R,5R)-5-[bis(5-bromothiophen-2-yl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 1152010-25-7
• 化学式: C₃₂H₃₆Br₂O₅S₂Si
• 分子量: 752.66
• InChiKey: PCFWIWCEICUFJY-HCLMJZEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5R)-5-[bis(5-bromothiophen-2-yl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethanol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(3aR,6R,6aR)-4,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  From Intriguing Reactivity of 2-Bromothiophene to the First Synthesis of C1′-Disubstituted C-Nucleosides

  摘要：

  本文介绍了一种分两步制备 C1′-二取代 C 核苷家族的方法。该方法通过核糖酸内酯 1 的双芳基缩合，得到所需的二取代二醇 2c、6c 和 7c。将这些二元醇环醚化后再进行保护基裂解，可分别得到高产率的 C 核苷 2d、6d 和 7d，它们具有两个疏水芳基作为核碱基替代物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087537
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以45%的产率得到(1R)-1-[(4R,5R)-5-[bis(5-bromothiophen-2-yl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethanol
  参考文献：
  名称：

  From Intriguing Reactivity of 2-Bromothiophene to the First Synthesis of C1′-Disubstituted C-Nucleosides

  摘要：

  本文介绍了一种分两步制备 C1′-二取代 C 核苷家族的方法。该方法通过核糖酸内酯 1 的双芳基缩合，得到所需的二取代二醇 2c、6c 和 7c。将这些二元醇环醚化后再进行保护基裂解，可分别得到高产率的 C 核苷 2d、6d 和 7d，它们具有两个疏水芳基作为核碱基替代物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087537

文献信息

• From Intriguing Reactivity of 2-Bromothiophene to the First Synthesis of C1′-Disubstituted C-Nucleosides
  作者：Rachid Benhida、Corinne Peyron

  DOI：10.1055/s-0028-1087537

  日期：2009.2

  A two-step approach to a family of C1′-disubstituted C-nucleosides is described. It relies on a double aryl condensation on ribonolactone 1 to give the desired disubstituted diols 2c, 6c and 7c. The cycloetherification of these diols followed by protecting group cleavage gave high yields of C-nucleosides 2d, 6d and 7d, respectively, featuring two hydrophobic aryl groups as nucleobase surrogates.

  本文介绍了一种分两步制备 C1′-二取代 C 核苷家族的方法。该方法通过核糖酸内酯 1 的双芳基缩合，得到所需的二取代二醇 2c、6c 和 7c。将这些二元醇环醚化后再进行保护基裂解，可分别得到高产率的 C 核苷 2d、6d 和 7d，它们具有两个疏水芳基作为核碱基替代物。