labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester | 102867-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl-14,15-dinor-7-labden-13-oxo-17-oate；methyl 13-oxo-14,15-dinor-7-labden-17-oate；methyl (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 102867-65-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: KOWTYRBLKDLHLN-TXPKVOOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 lithium 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 二异丙胺 、 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 225.5h， 生成 (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,8aS)-5,5,8a-Trimethyl-1-[(E)-3-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  zamoranic酸的化学。第五部分活性drimanes的手性半合成：Pereniporin B，多角体和warburganal

  摘要：

  由酸的氮杂ran酸甲酯获得14，15-二或-13-氧代-7-labden-15-油酸酯。前者通过光化学裂解得到7,9（11）-drimadien-12-oate甲酯，其化学选择性环氧化得到9α，11-epoxy-7-drimen-12-oate甲酯，这是多年生孢子素B（Polygodial）的关键合成前体和warbuganal。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85710-0

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of (−)-chrysolic acid and (+)-isofregenedol
  作者：I.S Marcos、M Laderas、D Dı́ez、P Basabe、R.F Moro、N.M Garrido、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01315-7

  日期：2003.7

  An efficient synthesis of (−)-chrysolic acid and (+)-isofregenedol has been achieved from zamoranic acid and sclareol. The characteristic tetrahydronaphtalenic system was obtained by use of a cationic rearrangement of bicyclic systems adequately functionalized. The absolute configuration of the natural products was established using Sharpless asymmetric epoxidation.

  由扎莫拉酸和香紫苏醇已经实现了（-）-酚酸和（+）-异泛醇的有效合成。通过使用适当官能化的双环系统的阳离子重排获得了特征性的四氢萘烷体系。天然产物的绝对构型是使用Sharpless不对称环氧化法确定的。
• Cyclization of Bicyclic Diterpenes Promoted by SmI2. Synthesis of Tri- and Tetracyclic Diterpenes
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Santiago Carballares M.、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-20465

  日期：——

  The synthesis of 15-hibaen-14-one (a tetracyclic diterpene) is described from zamoranic acid as starting material in an excellent yield and with total control of the stereochemistry. The key step is a SmI 2 promoted pinacol cyclization.

  15-hibaen-14-one（一种四环二萜）的合成被描述为以 zamoranic 酸为起始原料，收率极好，并完全控制立体化学。关键步骤是 SmI 2 促进频哪醇环化。
• Havardic acids A-F and havardiol, labdane diterpenoids from Grindelia havardii
  作者：Shivanand D. Jolad、Barbara N. Timmermann、Joseph J. Hoffmann、Robert B. Bates、Teruna J. Siahaan

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81438-7

  日期：1987.1.28

  Abstract Seven new labdane diterpenoids, designated as havardic acids A-F (as methyl esters) and havardiol, have been obtained from the dichloromethane extract of the aerial parts of Grindelia havardii , and their structures have been deduced on the basis of NMR, MS and IR data. Havardic acid E has lost carbons-14 and -15, whereas havardic acid F and havardiol have lost carbon-17.

  摘要 从葛兰地上部分的二氯甲烷提取物中获得了七种新的劳丹烷二萜类化合物，分别命名为哈伐二酸AF（甲基酯）和哈伐二醇，并基于NMR、MS和IR数据推导了它们的结构。 . Havardic acid E 失去了碳 14 和 -15，而 havardic acid F 和 havardiol 失去了碳 17。
• Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid
  作者：I.S. Marcos、A. Benéitez、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.051

  日期：2010.11

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• Transformatiom of labdanes into drimanes:obtention of 11-12-diacetoxy-7-drimene, precursor of biologically active drimanes
  作者：J.G. Urones、I.S. Marcos、D. Díez Martín

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86157-3

  日期：1988.1