(S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate；(S)-tert-Butyl 2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄Si
• 分子量: 453.654
• InChiKey: FAYODBRURYKPFY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双氧水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.25h， 生成 2S,3R-1-t-butoxycarbonyl-3-(4-chlorophenyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral R-Baclofen from S-glutamic acid.

  摘要：

  A stereoselective synthesis of R-Baclofen is presented, starting from S-pyroglutamic acid derivative 3. The key steps are the 1,4-conjugate addition of Grignard cuprate (p-ClPh)2CuMgCl to 3 and Barton-Decarboxylation of 6e to 7e.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82107-2
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸不对称合成；（S）-焦谷氨酸的一些反应

  摘要：

  给出了焦谷氨酸衍生物（10）在C-3，C-4和C-5处的反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80452-c

文献信息

• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059850A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present disclosure relates to methods for making compounds useful in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection.

  本公开涉及制备用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的化合物的方法。
• [EN] BI-1H-BENZIMIDAZOLES AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010017401A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• Methanesulfonic Acid Mediated Cyclization and Meyer-Schuster Rearrangement of γ-Amino-ynones: Access to Enantiopure Pyrrolidine Exocyclic Vinylogous Amides
  作者：Huy-Dinh Vu、Jacques Renault、Thierry Roisnel、Nicolas Gouault、Philippe Uriac

  DOI：10.1002/ejoc.201402336

  日期：2014.7

  protic acids or gold(I). Herein we disclose the unprecedented formation of pyrrolidine exocyclic vinylogous amides, in place of the expected azepinones or piperidinones, starting from γ-amino-ynones derived from amino acids. The process involves a tandem 1,2-addition of the protected nitrogen to the carbonyl group followed by a Meyer–Schuster rearrangement, which efficiently afforded enantiopure pyrrolidine

  α-和β-氨基炔酮已被广泛用于在各种亲电子试剂如质子酸或金（I）存在下制备杂环。在本文中，我们公开了前所未有的吡咯烷外环乙烯基酰胺的形成，以代替预期的氮杂酮或哌啶酮，从氨基酸衍生的 γ-氨基炔酮开始。该过程包括将受保护的氮串联 1,2-加成到羰基，然后进行 Meyer-Schuster 重排，从而有效地提供对映体纯的吡咯烷外环乙烯基酰胺。该序列被金盐催化的效果很差，但在甲磺酸的存在下被证明是非常有效的。
• Diastereoselective Synthesis of 4,5‘-Bis-proline Compounds via Reductive Dimerization of <i>N</i>-Acyloxyiminium Ions
  作者：Franca Zanardi、Andrea Sartori、Claudio Curti、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Giuseppe Nicastro、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo062406l

  日期：2007.3.1

  A short, practical synthesis of novel, unsymmetrical 4,5‘-bis-proline compounds has been achieved, highlighted by the application of an unprecedented samarium diiodide-driven regio- and diastereocontrolled reductive dimerization of N-acyloxyiminium ions generated from readily available 2-methoxy-5-silyloxymethyl-N-Boc pyrrolidines. The title proline dimers proved to be pertinent metal-free catalysts

  已实现了新颖，不对称的4,5'-双脯氨酸化合物的简短，实用合成，这一点的突出之处在于应用了前所未有的sa二碘化物驱动的由N-酰氧基亚胺离子生成的N-酰氧基亚胺离子的区域和非对映体控制的还原二聚化反应。甲氧基-5-甲硅烷氧基甲基-N - Boc吡咯烷。标题脯氨酸二聚体被证明是在醇醛和曼尼希反应中相关的无金属催化剂。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC SULFONAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS UTILES COMME MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015052264A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The invention is concerned with the compounds of formula I or II: and salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I or II as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及式I或II的化合物及其盐。此外，本发明还涉及制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，具有用途。