tert-butyl (2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate | 930769-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 930769-31-6
• 化学式: C₄₇H₆₄N₂O₄Si₂
• 分子量: 777.207
• InChiKey: DJPHRYZZFOSULE-TZPPCSJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3'R,5S,5'S)-5,5'-bis(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3'-bipyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的还原二聚非对映选择性合成4,5'-双脯氨酸化合物

  摘要：

  已实现了新颖，不对称的4,5'-双脯氨酸化合物的简短，实用合成，这一点的突出之处在于应用了前所未有的sa二碘化物驱动的由N-酰氧基亚胺离子生成的N-酰氧基亚胺离子的区域和非对映体控制的还原二聚化反应。甲氧基-5-甲硅烷氧基甲基-N - Boc吡咯烷。标题脯氨酸二聚体被证明是在醇醛和曼尼希反应中相关的无金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo062406l
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl(5-diphenyl-tert-butylsilyloxymethyl)-2-hydroxypyrrolidine 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氧基亚胺离子的还原二聚非对映选择性合成4,5'-双脯氨酸化合物

  摘要：

  已实现了新颖，不对称的4,5'-双脯氨酸化合物的简短，实用合成，这一点的突出之处在于应用了前所未有的sa二碘化物驱动的由N-酰氧基亚胺离子生成的N-酰氧基亚胺离子的区域和非对映体控制的还原二聚化反应。甲氧基-5-甲硅烷氧基甲基-N - Boc吡咯烷。标题脯氨酸二聚体被证明是在醇醛和曼尼希反应中相关的无金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo062406l

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 4,5‘-Bis-proline Compounds via Reductive Dimerization of <i>N</i>-Acyloxyiminium Ions
  作者：Franca Zanardi、Andrea Sartori、Claudio Curti、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Giuseppe Nicastro、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo062406l

  日期：2007.3.1

  A short, practical synthesis of novel, unsymmetrical 4,5‘-bis-proline compounds has been achieved, highlighted by the application of an unprecedented samarium diiodide-driven regio- and diastereocontrolled reductive dimerization of N-acyloxyiminium ions generated from readily available 2-methoxy-5-silyloxymethyl-N-Boc pyrrolidines. The title proline dimers proved to be pertinent metal-free catalysts

  已实现了新颖，不对称的4,5'-双脯氨酸化合物的简短，实用合成，这一点的突出之处在于应用了前所未有的sa二碘化物驱动的由N-酰氧基亚胺离子生成的N-酰氧基亚胺离子的区域和非对映体控制的还原二聚化反应。甲氧基-5-甲硅烷氧基甲基-N - Boc吡咯烷。标题脯氨酸二聚体被证明是在醇醛和曼尼希反应中相关的无金属催化剂。