tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxodecan-2-yl]carbamate | 852674-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxodecan-2-yl]carbamate
• CAS: 852674-76-1
• 化学式: C₃₅H₅₃NO₆Si
• 分子量: 611.894
• InChiKey: IVUXNQLUQCVMEY-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxodecan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5,11-dioxododecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一个Ñ -Acyliminium环化途径的全合成（+） - CylindricineÇ

  摘要：

  在此描述在开发（+）-cylindricine C的对映选择性全合成过程中遇到的问题和解决方案的详细信息。总的合成本身以8个步骤完成，具有N-酰基环化策略，很少使用的沃顿重排以及C5上的关键差向异构化。

  DOI：

  10.1021/jo0501846
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 2-(5-iodopentyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以66%的产率得到tert-butyl N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-10-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxodecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一个Ñ -Acyliminium环化途径的全合成（+） - CylindricineÇ

  摘要：

  在此描述在开发（+）-cylindricine C的对映选择性全合成过程中遇到的问题和解决方案的详细信息。总的合成本身以8个步骤完成，具有N-酰基环化策略，很少使用的沃顿重排以及C5上的关键差向异构化。

  DOI：

  10.1021/jo0501846

文献信息

• An <i>N</i>-Acyliminium Cyclization Approach to a Total Synthesis of (+)-Cylindricine C
  作者：Jia Liu、Jacob J. Swidorski、Scott D. Peters、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo0501846

  日期：2005.5.1

  the development of an enantioselective total synthesis of (+)-cylindricine C are described here. The total synthesis itself was accomplished in 8 steps, featuring an N-acyliminium cyclization strategy, the seldom-used Wharton rearrangement, and a key epimerization at C5.

  在此描述在开发（+）-cylindricine C的对映选择性全合成过程中遇到的问题和解决方案的详细信息。总的合成本身以8个步骤完成，具有N-酰基环化策略，很少使用的沃顿重排以及C5上的关键差向异构化。