(2S)-2-羟甲基-5-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 | 81658-25-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2S)-2-羟甲基-5-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
• 中文别名: Boc-L-焦谷胺醇
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-5-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone；N-Boc-L-pyroglutaminol；Boc-L-Pyroglutaminol；tert-butyl (2S)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 81658-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: NYYVBJAPYGKIEN-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-羟甲基-5-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 BOC-L-焦谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a048
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-焦谷氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S)-2-羟甲基-5-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a048

文献信息

• Expeditious Syntheses of Sugar-Modified Nucleosides and Collections Thereof Exploiting Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxy Dienes
  作者：Gloria Rassu、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Enrico Gaetani、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jm960400q

  日期：1997.1.1

  enriched 2',3'-dideoxynucleosides 14a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), 2',3'-dideoxy-4'-thionucleosides 21a-c (alpha and beta anomers of L- and D-series), and 2',3'-dideoxy-4'-azanucleosides 28a-c (beta anomers of L- and D-series) were synthesized, with uniform chemistry and high stereochemical efficiency, exploiting a triad of versatile heterocyclic siloxy dienes, namely, 2-(tert-but

  一系列单独的糖修饰的嘧啶核苷，包括对映体富集的2'，3'-二脱氧核苷14a-c（L和D系列的α和β端基异构体），2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷21a-合成了c（L和D系列的α和β端基异构体）和2'，3'-二脱氧-4'-氮杂核苷28a-c（L和D系列的β端基异构体）立体化学效率，利用三元组的多功能杂环甲硅烷氧基二烯，即2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）呋喃（TBSOF），2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）噻吩（TBSOT）和N-（叔丁氧基羰基）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP）。合成方法有利地使用甘油醛丙酮化物的对映体（D-1和L-1）作为手性来源和甲酰基阳离子的合成等同物。
• Unprecedented Migration of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Groups in Protected Pyroglutaminol
  作者：Lennart Bunch、Per-Ola Norrby、Karla Frydenvang、Povl Krogsgaard-Larsen、Ulf Madsen

  DOI：10.1021/ol0069397

  日期：2001.2.1

  Cleavage of an O-silyl ether in an N-BOC-protected pyroglutaminol using TBAF led to an unprecedented migration of the BOC group. An investigation of the mechanism, based on experimental data and quantum mechanical calculations, is presented. Similar migration was observed for N-Cbz and N-methoxycarbonyl groups.

  [图：见正文]使用TBAF裂解N-BOC保护的焦谷氨醇中的O-甲硅烷基醚导致BOC基团的空前迁移。基于实验数据和量子力学计算，对该机理进行了研究。对于N-Cbz和N-甲氧基羰基，观察到类似的迁移。
• Synthesis of (3R,4R,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone from (S)-Pyroglutaminol.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.40.1925

  日期：——

  (3R, 4R, 5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-3, 4-isopropylidenedioxy-5-methoxymethyl-2-pyrrolidinone (6), a useful chiral intermediate for the preparation of calyculins, was synthesized starting from (S)-pyroglutaminol via the O-methylation of 1c with diazomethane in the presence of fluoboric acid and cis-dihydroxylation of the α, β-unsaturated lactam (4) as the key reactions.

  (3R,4R,5R)-1-(叔丁氧羰基)-3,4-异亚丙基二氧-5-甲氧基甲基-2-吡咯烷酮 (6)是一种用于制备钙苷的有用手性中间体、是以(S)-焦谷氨醇为起点，在氟硼酸存在下通过重氮甲烷对 1c 进行 O-甲基化反应，并以α，β-不饱和内酰胺 (4) 的顺式二羟基化反应为关键反应合成的。
• Silver-Mediated Oxidative Trifluoromethylation of Alcohols to Alkyl Trifluoromethyl Ethers
  作者：Jian-Bo Liu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02522

  日期：2015.10.16

  The development of an efficient and practical method for the preparation of alkyl trifluoromethyl ethers is urgently demanding. The silver-mediated oxidative O-trifluoromethylation of primary, secondary, and tertiary alcohols with TMSCF3 under mild reaction conditions is established to provide a novel approach to a broad range of alkyl trifluoromethyl ethers. Further, this method is applied to the late-stage O-trifluoromethylation of complex natural products and prescribed pharmaceutical agents.
• Total syntheses of N-boc-protected 3′-deoxy-4′-azathymidine and 4′-azauridine
  作者：Gloria Rassu、Luigi Pinna、Pietro Spanu、Fausta Ulgheri、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76729-3

  日期：1994.6

  Novel modified nucleosides 4, 11, ent-11, and 17, wherein the furanose ring oxygen is replaced by nitrogen, have been synthesized by reacting azasugars 3, 10, ent-10, and 15 with silylated uracil or thymine bases.