(3S,5R,7aS,11aS)-3-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-5-hexyloctahydro-pyrrolo-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one | 634613-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (3S,5R,7aS,11aS)-3-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-5-hexyloctahydro-pyrrolo-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one
• 英文别名: (3S,5R,7aS,11aS)-3-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-5-hexyloctahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline-7(7aH)-one；(3S,5R,7aS,11aS)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hexyl-1,2,3,5,6,7a,8,9,10,11-decahydropyrrolo[2,1-j]quinolin-7-one
• CAS: 634613-81-3
• 化学式: C₃₅H₅₁NO₂Si
• 分子量: 545.881
• InChiKey: LZMMTLJPXPDRCW-UNXPODHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,7aS,11aS)-3-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-5-hexyloctahydro-pyrrolo-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one 在 四丁基氟化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (+)-cylindricine D
  参考文献：
  名称：

  Chemoselectivity of the Ruthenium-Catalyzed Hydrative Diyne Cyclization:  Total Synthesis of (+)-Cylindricine C, D, and E

  摘要：

  The chemoselectivity of the ruthenium-catalyzed hydrative diyne cylization is explored in an expeditious synthesis of the tricyclic alkaloids cylindricine C, D, and E.

  DOI：

  10.1021/ol035752n
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((E)-3-formyloxy-non-1-enyl)-1-aza-spiro[4.5]decane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (3S,5R,7aS,11aS)-3-[[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl]-5-hexyloctahydro-pyrrolo-1H-pyrrolo[2,1-j]quinolin-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine通过来自aza-Prins环化和沃顿重排的通用中间体进行总合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了通过一个常见的三环中间体对（+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine的对映选择性合成。这些合成方法简洁明了，并具有aza-Prins环化和很少使用的Wharton重排的方法，可通往共同的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol048353g

文献信息

• Short Synthesis of (+)-Cylindricine C by Using a Catalytic Asymmetric Michael Reaction with a Two-Center Organocatalyst
  作者：Tomoyuki Shibuguchi、Hisashi Mihara、Akiyoshi Kuramochi、Shun Sakuraba、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200601722

  日期：2006.7.10
• Mihara, Hisashi; Shibuguchi, Tomoyuki; Kuramochi, Akiyoshi, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 421 - 438
  作者：Mihara, Hisashi、Shibuguchi, Tomoyuki、Kuramochi, Akiyoshi、Ohshima, Takashi、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Chemoselectivity of the Ruthenium-Catalyzed Hydrative Diyne Cyclization:  Total Synthesis of (+)-Cylindricine C, D, and E
  作者：Barry M. Trost、Michael T. Rudd

  DOI：10.1021/ol035752n

  日期：2003.11.1

  The chemoselectivity of the ruthenium-catalyzed hydrative diyne cylization is explored in an expeditious synthesis of the tricyclic alkaloids cylindricine C, D, and E.
• Total Syntheses of (+)-Cylindricines C−E and (−)-Lepadiformine through a Common Intermediate Derived from an <i>aza</i>-Prins Cyclization and Wharton's Rearrangement
  作者：Jia Liu、Richard P. Hsung、Scott D. Peters

  DOI：10.1021/ol048353g

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] Enantioselective total syntheses of (+)-cylindricines C-E and (-)-lepadiformine through a common tricyclic intermediate are described here. These syntheses are concise and feature an aza-Prins cyclization and a seldom-used Wharton rearrangement en route to the common intermediate.

  [反应：见正文]本文描述了通过一个常见的三环中间体对（+）-cylindricines CE和（-）-lepadiformine的对映选择性合成。这些合成方法简洁明了，并具有aza-Prins环化和很少使用的Wharton重排的方法，可通往共同的中间体。