ethyl 6'-allyl-4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene>-3'carboxylate | 83588-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 6'-allyl-4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene>-3'carboxylate
• 英文别名: (6'R,6A'R)-Ethyl 6'-allyl-5',5'-dimethyl-4',5',6',6A'-tetrahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-pentalene]-3'-carboxylate；ethyl (3'aR,4'R)-5',5'-dimethyl-4'-prop-2-enylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,3a,4,6-tetrahydropentalene]-1'-carboxylate
• CAS: 83588-28-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: VLVNWQJERLXRGF-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6'-allyl-4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene>-3'carboxylate 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 mercury(II) diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (4aS,6aR,7R,9aR)-7-Allyl-8,8-dimethyl-5,5-bis-methylsulfanyl-octahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 高氯酸 、 lithium amide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.1h， 生成 ethyl 6'-allyl-4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene>-3'carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029

文献信息

• An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez

  DOI：10.1021/ja00388a029

  日期：1982.12