2-((3A'R,4'R,6A'R)-4'-Allyl-5',5'-dimethyl-1'-methylenehexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-pentalene]-6A'-YL)acetaldehyde | 83588-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((3A'R,4'R,6A'R)-4'-Allyl-5',5'-dimethyl-1'-methylenehexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-pentalene]-6A'-YL)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,3aR,6aR)-2,2-dimethyl-4-methylidene-1-prop-2-enylspiro[1,3,6,6a-tetrahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]-3a-yl]acetaldehyde
• CAS: 83588-30-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: XXJWEBQBPKWCAG-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3A'R,4'R,6A'R)-4'-Allyl-5',5'-dimethyl-1'-methylenehexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-pentalene]-6A'-YL)acetaldehyde 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4aS,6aR,7R,9aR)-7-Allyl-8,8-dimethyl-5,5-bis-methylsulfanyl-octahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 高氯酸 、 lithium amide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 mercury(II) diacetate 、 sodium ethanolate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.1h， 生成 2-((3A'R,4'R,6A'R)-4'-Allyl-5',5'-dimethyl-1'-methylenehexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-pentalene]-6A'-YL)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029

文献信息

• An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez

  DOI：10.1021/ja00388a029

  日期：1982.12