ethyl 4-allyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1-pentalenecarboxylate | 78217-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 4-allyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1-pentalenecarboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,4R)-4-allyl-5,5-dimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-pentalenecarboxylate；ethyl (3aR,4R)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-prop-2-enyl-3,3a,4,6-tetrahydropentalene-1-carboxylate
• CAS: 78217-43-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: SJZGWIDJMIFEBR-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-allyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1-pentalenecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 mercury(II) diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 、 萘烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 (4aS,6aR,7R,9aR)-7-Allyl-8,8-dimethyl-5,5-bis-methylsulfanyl-octahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 高氯酸 、 lithium amide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium ethanolate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.1h， 生成 ethyl 4-allyl-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-5,5-dimethyl-2-oxo-1-pentalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029

文献信息

• New protocol for stereocontrolled lactone annulation
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00331a052

  日期：1981.8
• An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez

  DOI：10.1021/ja00388a029

  日期：1982.12