Germacra-1(10),4,11(13)-triene-12,14-dioic acid, 2-beta,6-alpha,8-alpha-trihydroxy-, 12,6:14,2-dilactone, methacrylate, (E)- | 29307-03-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Germacra-1(10),4,11(13)-triene-12,14-dioic acid, 2-beta,6-alpha,8-alpha-trihydroxy-, 12,6:14,2-dilactone, methacrylate, (E)-
• 英文别名: [(9E)-10-methyl-5-methylidene-6,14-dioxo-7,13-dioxatricyclo[10.2.1.04,8]pentadeca-1(15),9-dien-3-yl] 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 29307-03-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.4
• InChiKey: JMUOPRSXUVOHFE-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  584.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

去氧地胆草素是一种倍半萜类化合物，为无色针状结晶（氯仿），熔点大于320℃。它来源于菊科植物地胆草（Elephantopus scaber）全草，在动物实验中显示出显著的抗癌活性。现有公开的制备方法多采用硅胶柱分离，但由于该方法存在样品损失大、重现性差和污染严重等问题，并不适合工业化生产。

制备

具体步骤如下：取地胆草粉碎至2kg，每次使用10L 70%甲醇溶液超声提取30分钟，共进行三次。提取液加入200g活性炭回流脱色后，滤出活性炭并减压浓缩去除甲醇，然后将无醇浸膏加入HZ816大孔树脂柱中吸附。用7倍柱体积的60%甲醇溶液洗脱，洗脱液减压浓缩至300ml后加入乙酸乙酯萃取三次，回收溶剂得浸膏。取石油醚、乙酸乙酯、甲醇、水按2:3:5:3混合充分分层，上相注满高速逆流色谱管作为固定相，启动主机转速800rpm，并泵入下相作为流动相建立动态平衡后，调节流速为2ml/min。用流动相溶解浸膏并由进样阀进样，紫外检测器在线监测收集目标成分。连续制备并通过流分回收试剂得去氧地胆草素2.3g，经HPLC检测其含量为98.5%，且物理性状数据与现有技术一致。

生物活性

Deoxyelephantopin 是一种具有生物活性的天然倍半萜烯内酯，广泛用于癌症研究。它能够抑制NF-κB、MAPK、PI3K/Akt和β-catenin信号传导。

靶点

• NF-κB

体外研究

Deoxyelephantopin 抑制HCT 116（结直肠癌）、K562（慢性髓性白血病）、KB（口腔癌）及T47D（乳腺癌）细胞系生长，其IC₅₀值分别为7.46、4.02、3.35和1.86 μg/mL。它可增加p53、p-JNK和p-p38的表达并降低p-STAT3和p-mTOR的表达水平，同时下调MMP-2和MMP-9、uPA及uPAR mRNA水平。

化学性质

去氧地胆草素为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于地胆草（Elephantopus scaber）。

用途

去氧地胆草素具有显著的抗癌活性。