(S)-3-methylheptanal | 66938-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-methylheptanal
• 英文别名: (3S)-3-Methylheptanal
• CAS: 66938-08-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: KKFRYFDYAVLCHJ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  163.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-methylheptanal 在 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 三氟甲苯 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.75h， 生成 (2S,3R,7R,9S)-3,7,9-Trimethyltridecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  引入带有甲基的立体定位中心的一般策略：性信息素的完全合成

  摘要：

  我们正带回性感：通过将RMgBr共轭加到α，β-不饱和酯中来高效引入带有甲基的立体异构中心已被用于两个性信息素的总合成中（参见方案）。Binap = [1,1'-联萘] -2,2'-二基双（二苯基膦）。

  DOI：

  10.1002/asia.201000663
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 盐酸 、 Oxone 、 sodium periodate 、 乙二胺四乙酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 1,1,1-三氟丙酮 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-methylheptanal
  参考文献：
  名称：

  （5 R，7 R）-5-Methylheptadecan-7-ol：一种新的性信息素成分，由雌性地衣蛾Miltochrista calamina在Arctiidae家族中产生

  摘要：

  在雌性地衣蛾Miltochrista calamina（Arctiidae，Lithosiinae）的信息素腺提取物中发现了甲基支化的十七烷醇。GC-MS分析了乙醇和随后通过甲磺酰氯和LiAlD 4的微处理反应衍生出的碳氢化合物，这是一种可能的结构，即5-甲基十七烷-7-醇（1）。的四种立体异构体1在4:1的比例：4：1：1，从（制备小号具有60％ee的）-β-香茅醇，并通过非手性和手性HPLC色谱柱分离。通过与通过不同方案合成的其他样品的色谱行为进行比较，可以确定每种异构体的绝对构型，这些方案应用了外消旋1,2-环氧十二烷的雅各布森水解动力学拆分来固定7-羟基的构型。只有（5 R，7 R）异构体吸引了雄蛾。因此，我们得出结论，Calamina雌性雌性分泌（5 R，7 R）-1作为性信息素，表明鳞翅目雌性性信息素是新的化学类别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.136

文献信息

• Catalytic Enantioselective β-Alkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes by Combination of Transition-Metal- and Aminocatalysis: Total Synthesis of Bisabolane Sesquiterpenes
  作者：Samson Afewerki、Palle Breistein、Kristian Pirttilä、Luca Deiana、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.201100756

  日期：2011.8.1

  aldehydes by combination of simple chiral amine and copper catalysts provides β‐branched aldehydes in a one‐pot protocol (see scheme). The methodology was applied to the short total syntheses of bisabolane sesquiterpenes (S)‐(+)‐curcumene, (E)‐(S)‐(+)‐3‐dehydrocurcumene and (S)‐(+)‐tumerone.

  分支出！通过简单的手性胺和铜催化剂的组合，α，β-不饱和醛的第一个共催化对映选择性（可达98：2 er）的β-烷基化可在单反应釜协议中提供β-支化醛（参见方案）。该方法适用于短波半萜倍半萜烯（S）-（+）-姜黄素，（E）-（S）-（+）-3-脱氢姜黄素和（S）-（+）-肿瘤酮的短总合成。
• Chemoselective Biohydrogenation of Alkenes in the Presence of Alkynes for the Homologation of 2‐Alkynals/3‐Alkyn‐2‐ones into 4‐Alkynals/Alkynols
  作者：Danilo Colombo、Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Maria Chiara Ghezzi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Francesca Tentori

  DOI：10.1002/adsc.201900177

  日期：——

  activated alkene bonds by ene‐reductases (ERs) is completely chemoselective, because of the mechanism of the reaction. Thus, we investigated the use of ERs belonging to the Old Yellow Enzyme family for the reduction of α,β‐unsaturated aldehydes with a conjugated C≡C triple bond at the γ position. This reaction was exploited as the key step for the development of an effective homologation route to convert

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。
• Copper-catalyzed Asymmetric Conjugate Addition to Challenging Michael Acceptors and Synthesis of Relevant Target Molecules
  作者：Ludovic Gremaud、Laëtitia Palais、Alexandre Alexakis

  DOI：10.2533/chimia.2012.196

  日期：——

  We report herein the enantioselective Cu-catalyzed conjugate addition of organometallic reagents to sensitive Michael acceptors and their application to the synthesis of relevant target molecules. This is one of the most important methodologies to form a C-C bond in an enantioselective manner. A wide range of alpha,beta-unsaturated aldehydes and beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters has been successfully

  我们在此报告有机金属试剂对敏感迈克尔受体的对映选择性铜催化的共轭加成反应及其在相关靶分子合成中的应用。这是以对映选择性的方式形成CC键的最重要方法之一。已经成功地使用了多种α，β-不饱和醛和β，γ-不饱和α-酮酸酯。反应性，区域选择性和对映选择性强烈依赖于反应条件，因此获得了中度到非常好的结果。此外，将γ-取代的α-酮酸酯用作手性结构单元，可在完全保留手性信息的情况下进一步衍生化以获得关键化合物。
• Copper-Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Laëtitia Palais、Lucille Babel、Adrien Quintard、Sébastien Belot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol100441r

  日期：2010.5.7

  The first asymmetric Cu-catalyzed conjugate addition of dialkylzinc zinc reagents to a large scope of enals in presence of phosphoramidite, SimplePhos, or (R)-BINAP ligands with enantiomeric excesses up to 90% is reported. Moreover, ACA of Grignard reagents afforded moderate to good 1,4-regioselectivities with enantioselectivities up to 90%.

  据报道，在亚磷酰胺，SimplePhos或（R）-BINAP配体的存在下，对映体过量最高达90％，二烷基锌锌试剂第一次向大范围的烯类中进行了不对称的Cu催化的共轭加成反应。此外，格氏试剂的ACA提供中等至良好的1,4-区域选择性，对映选择性高达90％。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes with Various Organometallic Reagents
  作者：Sylvie Goncalves-Contal、Ludovic Gremaud、Laëtitia Palais、Lucille Babel、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1055/s-0035-1562487

  日期：2016.10

  Reactivity and regio- and enantioselectivities were strongly dependent on reaction conditions and substrates. Good to excellent regio- and enantioselectivities were obtained with zinc reagents R2Zn and aluminum reagents R3Al. However, the asymmetric conjugate addition of Grignard reagents afforded only moderate to good regio- and enantioselectivities. β-Substituted aldehydes constitute a very important

  致力于纪念Jean F. Normant教授（1936–2016） 抽象的 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各种有机金属试剂向α，β-不饱和醛的对映选择性铜催化共轭加成反应的发展。配体。成功开发了三套条件，并使用了几种Enals。反应性以及区域和对映体选择性强烈取决于反应条件和底物。用锌试剂R 2获得良好至优异的区域和对映选择性，锌和铝试剂R 3铝 然而，格氏试剂的不对称共轭添加仅提供中等至良好的区域选择性和对映选择性。 β取代的醛构成自然界中非常重要的一类化合物。该基序的合成可以通过在烯醛上形成C–C键来实现。为此，我们在本文中报道了以（R）-H 8 BINAP，（R）-TolBINAP和（R）-SEGPHOS为手性的各