2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethylthio)pyridine | 99646-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethylthio)pyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-[(trifluoromethyl)sulfanyl]pyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethylsulfanyl)pyridine
• CAS: 99646-85-2
• 化学式: C₆F₇NS
• 分子量: 251.128
• InChiKey: CSKOJZPYSYMYRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethylthio)pyridine 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,4,6-Trimethoxy-3,5-bis(trifluoromethylsulphonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dmowski, Wojciech; Haas, Alois, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2119 - 2124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol 在 potassium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(trifluoromethylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  在中性和还原模式下Hy的光氧化还原氟烷基化

  摘要：

  描述了使用4-全氟吡啶硫醚作为氟代烷基自由基源的可见光促进的fluoro的氟代烷基化。根据起始底物的结构和反应条件，该方法可以以中性和还原模式进行，分别递送delivering或肼。在还原过程中，抗坏血酸用作末端还原剂，可循环使用光催化剂，并作为朝向氮中心自由基的氢源。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001381

文献信息

• Thiophilic ring opening reactions of 3,3-bis(trifluoromethyl)-5-alkoxy-1,2-dithiolanes under action of nucleophiles
  作者：Viacheslav Petrov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.05.004

  日期：2018.8

  The reaction of 3,3-bis(trifluoromethyl)-5-alkoxy-1,2-dithiolanes (RO= OEt or OBu-n) proceeds through thiophilic attack of BuLi leading to the formation of ring-opened product BuSCH(OR)CH2C(CF3)2SLi, which can be converted into the corresponding thiols or sulfides by the reaction with H+ or alkyl halide. Interaction of 3,3-bis(trifluoromethyl)-5-n-butoxy-1,2-dithiolane with CF3Si(CH3)3 resulted in

  3,3-双（三氟甲基）-5-烷氧基-1,2-二硫杂环戊烷（RO = OEt或OBu-n）的反应通过BuLi的亲硫性攻击进行，导致开环产物BuSCH（OR）CH的形成2 C（CF 3）2 SLi，可通过与H +或烷基卤化物反应转化为相应的硫醇或硫化物。3,3-双（三氟甲基）-5-正丁氧基-1,2-二硫杂环戊烷与CF 3 Si（CH 3）3的相互作用导致异常反应，导致CF 3 SCH（OBu）CH 2 C（ CF 3）= CF 2（7）。治疗7在存在五氟吡啶的条件下用CsF生成2-正丁氧基-1,1-双（三氟甲基）环丙烷和4-（三氟甲硫基）四氟吡啶的等摩尔混合物（由于在此过程中截获了游离的CF 3 S-阴离子五氟吡啶）。
• The preparation of trifluoromethyl aryl sulfides using KF and thiophosgene
  作者：James H. Clark、Stewart J. Tavener

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00057-2

  日期：1997.10

  The trifluoromethanethiolate anion may be generated in situ by the reaction of thiophosgene with potassium fluoride in acetonitrile. This system is used to prepare trifluoromethyl aryl sulfides from activated fluoro- and chloroaromatic substrates via nucleophilic substitution.

  三氟甲硫醇根阴离子可以通过硫光气与氟化钾在乙腈中的反应原位产生。该系统用于通过亲核取代从活化的氟代和氯代芳族底物制备三氟甲基芳基硫化物。
• Synthesis, structure and reactivity of a trifluoromethyl sulfide anionic salt stabilized with tetrakis(dimethylamino)ethylene dication (TDAE2+)
  作者：Alexander Kolomeitsev、Maurice Médebielle、Peer Kirsch、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/b002252g

  日期：——

  A synthesis of the stable ionic trifluoromethanethiolate salts, TDAE2+2SCF3− (1) and TDAE2+SCF3−Cl− (2) was accomplished in quantitative yields via reduction of bis(trifluoromethyl) disulfide and trifluoromethanesulfenyl chloride using tetrakis(dimethylamino) ethylene (TDAE). The salts were found to be stable up to their melting points. The trifluoromethanethiolate salt [TDAE2+2SCF3− (1)] was for the

  的稳定的离子trifluoromethanethiolate盐的合成，TDAE 2+ 2SCF 3 - （1）和TDAE 2+ SCF 3 -氯- （2）在定量的产率来实现通过减少使用四双（三氟甲基）二硫醚和trifluoromethanesulfenyl氯化物（二甲基氨基）乙烯（TDAE）。发现该盐直至其熔点都是稳定的。所述trifluoromethanethiolate盐[TDAE 2+ 2SCF 3 - （1）]为在第一次通过X射线结构分析（斜方晶系，PBCA，一个 = 1434.0（1），b  = 1178.1（1），c  = 2203.2（1）pm）和循环伏安法。几个反应表明了这种新试剂的合成效用。
• Trifluoromethylthiolation of aromatic substrates using thiophosgene—fluoride salt reagents, and formation of byproducts with multi-carbon chains
  作者：Stewart J. Tavener、Dave J. Adams、James H. Clark

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00063-9

  日期：1999.6

  Reaction of potassium fluoride or tetramethylammonium fluoride with thiophosgene leads to the formation of a nucleophilic source of trifluoromethanethiolate, suitable for the preparation of trifluoromethyl aryl sulfides from activated haloaromatics. Analysis of the byproducts in the system demonstrates that complex molecules with up to C-4 chains may be formed by the reaction of fluoride salts with thiophosgene. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• A new synthesis of trifluoromethanethiolates—characterization and properties of tetramethylammonium, cesium and di(benzo-15-crown-5)cesium trifluoromethanethiolates
  作者：Wieland Tyrra、Dieter Naumann、Berthold Hoge、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00276-2

  日期：2003.1

  [NMe4]SCF3, CsSCF3 and [(B-15-C-5)(2)Cs]SCF3 (B-15-C-5: benzo-15-crown-5) are formed from reactions of the corresponding fluorides, trimethyl(trifluoromethyl)silane, Me3SiCF3, and elemental sulfur in glyme or THF. All compounds are colorless to pale ochre solids decomposing significantly above ambient temperature. Excellent agreement between experimental and theoretical vibrational frequencies, calculated at the B3PW91 level of theory, impressively confirms the salt-like nature of [NMe4]SCF3. The properties of the title compounds as nucleophilic SCF3 transfer reagents were checked with a variety of organic, organometallic and inorganic compounds. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.